题目内容
【题目】对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):
已知:,请按要求填空:
⑴写出A分子中官能团名称:_________;C1的结构简式为:________________。
⑵写出由D生成扑热息痛的化学方程式:_______________________。
⑶写出反应③和④的反应类型:③______________,④__________。
⑷工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是:______________________。
⑸扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(I)是对位二取代苯;(II)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(III)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和,写出另3种同分异构体的结构简式____________、____________、____________。
【答案】醚键取代反应还原反应保护酚羟基不被硝酸氧化
【解析】(1)苯酚和CH3I发生取代反应生成A:,A分子中官能团名称为醚键,与硝酸发生硝化反应生成或,所以B1为,与HI发生取代反应,则C1为;
(2)C1为,C1发生还原反应得D为,D与乙酸发生取代反应得扑热息痛,化学方程式为:;
(3)B1为,与HI发生取代反应,化学方程式为:+HI→+CH3I,根据信息R-NO2R-NH2
可知,C1发生还原反应得D为,化学方程式为:;
(4)C1、C2含有酚羟基,易被硝酸氧化,应先生成醚基,防止被氧化;
(5)含N基团可为氨基或硝基,当为氨基时,含碳基团可为羧基或酯基,当为硝基时,对位应为乙基,对位二取代苯,苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;两个氧原子与同一原子相连,可能的结构还有、、。