Question

植物精油具有抗菌消炎、解热镇痛等药物功用。从樟科植物枝叶中提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

丙：分子式C₁₆H₁₄O₂
(1)甲、乙中含氧官能团的名称分别为___________ 、___________。
(2)经下列过程甲可转化为乙：
 
①，②的反应类型分别为___________、___________ 。
(3)通过下列合成路线由乙可得到丙(部分反应产物略去)
已知：


①F的结构简式为_________________________________。
②由乙制取D的化学方程式_______________________________________
③写出同时符合下列要求的D的同分异构体的结构简式______________________。
a．化合物是二取代苯   
b，分子中有5种不同环境的氢原子，其个数比为1：2：2：1： 2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性条件下可以发生水解反应
④丙的结构简式为_________________。

Answer 1

（9分）每空1分(1)羟基（1分）  醛基（1分）(2)加成反应（1分） 消去反应（1分）
(3)（1分）
（该问共2分）
（1分） （1分）

试题分析：（1）根据甲和乙的结构简式可知，甲、乙中含氧官能团的名称分别为羟基和醛基。
（2）根据甲的结构简式可知，分子还含有碳碳双键，则根据反应①的生成物结构简式可知，该反应应该是碳碳双键和氯化氢的加成反应。根据生成Y的反应条件可知，生成Y的反应应该是羟基的催化氧化生成醛基。所以根据乙的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，因此反应②应该是氯原子的消去反应。
（3）根据已知相信可知，乙通过臭氧氧化后生成物应该是苯甲醛和乙二醛。由于A在浓氢氧化钠溶液的作用下可以生成相对分子质量是76的E，所以根据已知信息可知，A应该是乙二醛，而B是苯甲醛。A生成的E是HOCH₂COOH。E分子含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应生成高分子化合物，则F的结构简式是。乙被氢氧化铜氧化醛基变成羧基，即D的结构简式是。D和C在浓硫酸的作用下发生反应生成丙，所以该反应应该是酯化反应，则C是苯甲醇，丙的结构简式是。满足D的同分异构体中能使溴的CCl₄溶液褪色，说明含有不饱和双键；能水解，说明含有酯基。根据是二取代苯以及核磁共振氢谱可知，其结构简式。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度试题的考查。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练，有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。