Question

6．有机物中普遍存在同分异构体现象．请完成下列填空：
（1）分子式为C₅H₁₂O的醇，能在铜催化下被O₂氧化为醛的同分异构体有4种．
（2）分子式为C₄H₈O₂的酯且其水解产物之一能发生银镜反应的种类有2种．
（3）邻苯二甲酸的芳香族同分异构体M具有如下特征：①遇FeCl₃溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上有三个取代基，则符合条件的M最多有20种，写出其中任意两种物质的结构简式．

Answer 1

分析 （1）分子式为C₅H₁₂O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醛，且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，确定C₅H₁₂的同分异构体，-OH取代C₅H₁₂中甲基上的H原子，此确定醇的结构简式；
（2）分子式为C₄H₈O₂的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属于饱和一元酯，其水解产物之一能发生银镜反应，说明为为甲酸和丙醇酯化；
（3）的同分异构体，具有如下特征：①遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E的结构简式为苯环上连有-CHO、-OH、HCOO-或-CHO、-OH、-COOH，两种情况，根据定二动一的原则分析．

解答 解：（1）分子式为C₅H₁₂O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醛，且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，确定C₅H₁₂的同分异构体，-OH取代C₅H₁₂中甲基上的H原子，
C₅H₁₂的同分异构体有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₄C，
当烷烃为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，-OH取代甲基上的H原子有1种结构，
当烷烃为（CH₃）₂CHCH₂CH₃，-OH取代甲基上的H原子有2种结构，
当烷烃为（CH₃）₄C，-OH取代甲基上的H原子有1种结构，
C₅H₁₂O的同分异构体中可以氧化为醛的醇有4种；故答案为：4；
（2）分子式为C₄H₈O₂的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属于饱和一元酯，其水解产物之一能发生银镜反应，说明为为甲酸和丙醇酯化，甲酸1种，丙醇有2种，酯有2种；故答案为：2；
（3）的同分异构体，具有如下特征：①遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E的结构简式为苯环上连有-CHO、-OH、HCOO-或-CHO、-OH、-COOH，两种情况，根据定二动一的原则，每种情况有10种结构，所以共有20种同分异构体，其中任意两种物质的结构简式为，
故答案为：20；．

点评 本题考查同分异构体的书写，难度较大，注意能被氧化成醛必须是与羟基相连的碳原子上含有至少2个氢原子．