Question

【题目】薄荷油中含有少量的α—非兰烃和β—非兰烃，两者互为同分异构体，其相对分子质量为136。根据如下化学转化，回答相关问题：

已知：+R’CO2H

+CO2

（1）分别写出C→D和D→E的反应类型：___；___。

（2）写出B、F、H、β—非兰烃的结构简式：B：___；F：___；H：___；β—非兰烃：___。

（3）A的同分异构体中含有两个—COOCH3基团的化合物共有___种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为___。

（4）α—非兰烃与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有___种（不考虑立体异构）。

（5）写出C→M反应的化学方程式___。

Answer 1

【答案】取代反应 消去反应 CH3COCOOH CH2=CHCOOH 4 3 2+2H2O

【解析】

α-非兰烃发生题给信息的氧化反应生成A和B，α-非兰烃和氢气发生加成反应，根据反应前后物质的结构简式可知，α-非兰烃结构简式为，结合A分子内脱水后的产物可知A为，B结构简式为CH3COCOOH，B和氢气发生加成反应生成C为CH3CHOHCOOH，C发生酯化反应生成M为，C发生取代反应生成D为CH3CHBrCOOH，D发生消去反应生成E，则E为CH2=CHCOONa，E酸化生成F，则F为CH2=CHCOOH，F发生酯化反应生成G，则G为CH2=CHCOOCH3，G发生聚合反应生成H聚丙烯酸甲酯，结构简式为，结合β-非兰烃氧化及加成产物可知，β-非兰烃为，以此来解答。

（1）由上述分析可知，C→D和D→E的反应类型分别为取代反应、消去反应；

（2）根据以上分析可知F、H、β—非兰烃的结构简式分别是CH3COCOOH、CH2=CHCOOH、、；

（3）A 的同分异构体中含有两个-COOCH3基团的化合物可看成丙烷的二取代物，共有4种，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为；

（4）α-非兰烃的结构简式为与等物质的量的Br2进行加成反应，发生1，2-加成时得到2种，还可以发生1，4-加成，所得产物共有3种；

（5）C→M反应的化学方程式为2+2H2O。