题目内容
【题目】“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a.属于芳香族化合物
b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1molM完全水解生成2mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
已知:
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是__________。
②步骤III的反应类型是________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为______________________________。
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
【答案】 a、c 甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 加成反应 9。
【解析】(1)a.M分子中有苯环,属于芳香族化合物,正确;b.M分子中没有酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,b不正确;c.M分子中有碳碳双键,而且与苯环相连的碳原子上有氢原子,故其能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;d.M分子中有3个酯基,故1molM完全水解生成3mol醇,d不正确。综上所述,关于M的说法正确的是a、c。
(2)由合成路线可知,A为甲苯,A在光照下发生甲基上的取代反应生成B,由B的分子式可知,B为二氯甲苯,由信息可知,B在碱性条件下水解产物可以发生消去反应得到苯甲醛。由C和D的分子式可知,C发生消去反应生成D,D为3-苯基丙烯醛,D与银氨溶液发生银镜反应后再酸化得到肉桂酸,则肉桂酸为3-苯基丙烯酸。
①烃A的名称为甲苯。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是:该取代反应中,甲基上的H被取代的数目不好控制,反应中有一氯取代物和三氯取代物生成。
②步骤III的反应类型是加成反应。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为。
④肉桂酸的结构简式为。
⑤C()的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物,其苯环上的另一个取代基有可能是-OOCCH3、-COOCH3或-CH2OOCH,苯环上的两个取代基有邻、间、对3种位置关系,所以共有9种。