Question

14．有机化合物A～E的转化如下列反应框所示，1molA和2molH₂在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇X，X中碳元素的质量分数为65%．

（1）X的分子式为C₄H₁₀O．
（2）A分子中所含官能团的名称是碳碳双键、醛基．
（3）D→E的反应方程式为HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 饱和一元醇X，通式C_nH_2n+2O，X中碳元素的质量分数约为65%，则12n÷（12n+2n+2+16）=65%，解得n=4，则X的分子式为C₄H₁₀O；A能与银氨溶液反应，含有醛基，1mol A和2mol H₂在一定条件下恰好完全反应，除醛基外，还含有1个碳碳双键，A经过系列转化生成E为五元环酯，故A的结构简式为CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO与银氨溶液反应生成B，则B为CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH与氯化氢发生取代反应生成C，则C为ClCH₂CH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂CH₂COOH与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成D，则D为HOCH₂CH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH在浓硫酸作用下发生取代反应生成E，则E为，据此解答．

解答 解：饱和一元醇X，通式C_nH_2n+2O，X中碳元素的质量分数约为65%，则12n÷（12n+2n+2+16）=65%，解得n=4，则X的分子式为C₄H₁₀O；A能与银氨溶液反应，含有醛基，1mol A和2mol H₂在一定条件下恰好完全反应，除醛基外，还含有1个碳碳双键，A经过系列转化生成E为五元环酯，故A的结构简式为CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO与银氨溶液反应生成B，则B为CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH与氯化氢发生取代反应生成C，则C为ClCH₂CH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂CH₂COOH与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成D，则D为HOCH₂CH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH在浓硫酸作用下发生取代反应生成E，则E为．
（1）由上述分析可知，X的分子式为：C₄H₁₀O，故答案为：C₄H₁₀O；
（2）A的结构简式为CH₂=CHCH₂CHO，含有的官能团有碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（3）D→E是HOCH₂CH₂CH₂COOH在浓硫酸作用下发生取代反应生成，反应方程式为HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断，计算确定A的分子式是关键，再结合转化关系及E的结构特点进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，能较好的考查考生的推理能力和知识迁移运用能力，是热点题型，难度中等．