Question

9．邻苯二甲酸二丁酯（DBP）是一种常见的塑化剂，可由乙烯和邻二甲苯合成．
已知：RCH₂CHO$\stackrel{{CH}^{-}}{→}$RCH₂CH=C（R）CHO（称为羟醛缩合反应）
DBP的合成过程如下

（1）A中含有的官能团名称是醛基．
（2）写出反应类型：反应③消去反应；反应⑤取代反应．　
（3）F的结构简式为．
（4）化合物B有多种同分异构体，如果这种同分异构体能与NaHCO₃溶液反应生成气体，在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，写出其结构简式．
（5）写出反应⑧、⑩的化学方程式
⑧
⑩
（6）DEHP（分子式为C₂₄H₃₈O₄）是另一种使用更广泛的塑化剂，可由乙烯和邻二甲苯合成，合成路线与DBP的合成类似，要经历两次羟醛缩合反应，对其结构进行测定，发现其中只有四个-CH₃．DEHP的结构简式是．

Answer 1

分析 A发生信息中醛的加成反应生成B，则A为CH₃CHO，B为，故乙烯发生氧化反应生成乙醛．B脱去1分子水生成C，结合分子式可知发生消去反应，故C为CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D，由C、D分子式可知，碳碳双键、醛基均发生加成反应，故D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E与D发生酯化反应生成DBP为，逆推M为，H为，G为，F为，E为．（6）DEHP（分子式为C₂₄H₃₈O₄）是另一种使用更广泛的塑化剂，可由乙烯和邻二甲苯合成，合成路线与DBP的合成类似，要经历两次羟醛缩合反应，则发生加成反应得到，然后发生消去反应，再与氢气反应加成反应得到的醇为HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，最后与2分子发生酯化反应得到DEHP，据此解答．

解答 解：A发生信息中醛的加成反应生成B，则A为CH₃CHO，B为，故乙烯发生氧化反应生成乙醛．B脱去1分子水生成C，结合分子式可知发生消去反应，故C为CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D，由C、D分子式可知，碳碳双键、醛基均发生加成反应，故D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E与D发生酯化反应生成DBP为，逆推M为，H为，G为，F为，E为．
（1）A为CH₃CHO，含有的官能团为醛基，故答案为：醛基；
（2）反应③是发生消去反应生成CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，
反应⑤是邻二甲苯发生取代反应生成，
故答案为：消去反应；取代反应；
（3）由上述分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
（4）化合物B（）有多种同分异构体，如果这种同分异构体能与NaHCO₃溶液反应生成气体，说明含有-COOH，在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，其结构简式为：，
故答案为：；
（5）反应⑧的化学方程式为：，
反应⑩的化学方程式为：，
故答案为：；；
 （6）DEHP（分子式为C₂₄H₃₈O₄）是另一种使用更广泛的塑化剂，可由乙烯和邻二甲苯合成，合成路线与DBP的合成类似，要经历两次羟醛缩合反应，则发生加成反应得到，然后发生消去反应，再与氢气反应加成反应得到的醇为HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，最后与2分子发生酯化反应得到DEHP，则DEHP为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断，熟练有机物官能团性质与转化是关键，侧重考查学生分析推理能力，题目难度中等．