Question

3．兔耳草醛是一种人造香料，它的合成路线如下：

（1）兔耳草醛的分子式是C₁₃H₁₈O，化合物E中的含氧官能团的名称是醛基
（2）反应②中若HCHO过量，则D可继续与HCHO反应生成（填结构简式）
（3）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式HCOOCH（CH₃）₂
①既能发生水解反应，也能发生银镜反应
②分子中有3种不同化学环境的氢
（4）写出物质D在Cu催化加热条件下与O₂反应的化学方程式
（5）已知：RCH₂COOH$→_{红磷△}^{Cl_{2}}$，以物质C为原料制备聚乳酸（），可通过四步反应制得，按反应顺序，这四步的反应类型依次是：氧化反应、取代反应、水解反应、缩聚反应．

Answer 1

分析 （1）根据兔耳草醛的结构简式判断分子式；根据E的结构判断含有的官能团；
（2）根据丙醛与甲醛反应生成D，由D的结构可知，应是丙醛中连接醛基的碳原子上C-H键断裂，与甲醛发生加成反应，则HCHO过量，则D中连接醛基的碳原子上C-H键断裂可以继续断裂，与HCHO发生加成反应，据此书写；
（3）D的同分异构体的结构简式：Ⅰ．既能发生水解反应，也能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，则含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢，则烃基含有2种H原子，为-CH（CH₃）₂，据此书写；
（4）D在Cu作催化剂条件下与氧气反应，醇羟基被氧化为-CHO；
（5）丙醛在Cu、加热条件下生成丙酸，丙酸发生信息反应生成CH₃CH（Cl）COOH，发生水解反应生成CH₃CH（OH）COOH，再发生缩聚反应生成．

解答 解：（1）根据兔耳草醛的结构简式可知其分子式为C₁₃H₁₈O，由E的结构可知，含氧官能团为醛基；
故答案为：C₁₃H₁₈O；醛基；
（2）根据丙醛与甲醛反应生成D，由D的结构可知，应是丙醛中连接醛基的碳原子上C-H键断裂，与甲醛发生加成反应，则HCHO过量，则D中连接醛基的碳原子上C-H键断裂可以继续断裂，与HCHO发生加成反应，故D继续与HCHO反应生成的物质的结构为，
故答案为：；
（3）D的同分异构体的结构简式：Ⅰ．既能发生水解反应，也能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，则含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢，则烃基含有2种H原子，为-CH（CH₃）₂，故符合条件的D的同分异构体为HCOOCH（CH₃）₂，
故答案为：HCOOCH（CH₃）₂；
（4）D在Cu作催化剂条件下与氧气反应，醇羟基被氧化为-CHO，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）丙醛在Cu、加热条件下生成丙酸，丙酸发生αH的取代反应生成CH₃CH（Cl）COOH，发生水解反应生成CH₃CH（OH）COOH，再发生缩聚反应生成，工艺流程图为，
故答案为：氧化；取代；水解；缩聚．

点评 本题考查有机物推断与合成，涉及对信息的利用、官能团的性质与转化、同分异构体、有机反应类型等，理解信息给予的反应与官能团性质是关键，难度中等．