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【题目】主要用于高分子胶囊和印刷油墨的粘合剂的甲基两烯酸缩水油酯GMA(即:)的合成路线如下(部分反应所需试剂和条件已略去)

已知:

请按要求回答下列问题:

(1)GMA的分子式______________________B中的官能团名称:______________________;甘油的系统命名:______________________

(2)验证D中所含官能团各类的实验设计中,所需试剂有______________________

(3)写出下列反应的化学方程式:反应⑤:____________________。反应⑧:______________________

(4)MH的同分异构体。M有多种同分异构体,写出满足下述所有条件的M的所有可能的结构:____________________________

①能发生银镜反应 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③能在一定条件下水解

(5)已知: { 2 }。参照上述合成路线并结合此信息,以丙烯为原料,完善下列合成有机物C的路线流程图:丙烯Br________________________

【答案】C7H10O3 氯原子、羟基 123-丙三醇 NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液 2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O ++H2O CH2=CH-CH3

【解析】

甘油与HCl在催化剂存在时发生取代反应产生BCH2(OH)CH(OH)CH2ClBNaOH的乙醇溶液中,加热发生反应产生C;丙烯与HCl发生加成反应产生D2-氯丙烷,结构简式为:CH3CHClCH3DNaOH的水溶液在加热时发生取代反应,产生E2-丙醇:CH3CH(OH)CH3EO2Cu催化下,加热发生氧化反应产生F是丙酮,结构简式是Fi.NaCN存在时,加热发生反应产生,该物质在ii.H2OH+作用下反应产生GG与浓硫酸混合加热发生消去反应产生FFC在浓硫酸作用下发生酯化反应产生,据此分析解答。

(1)根据物质的结构简式可知化合物GMA的分子式为C7H10O3;化合物B结构简式为,根据物质结构可知,B中的官能团名称羟基、氯原子;甘油的系统命名为123-丙三醇;

(2)化合物D2-氯丙烷,官能团为Cl原子,检验Cl原子的方法是取2-氯丙烷少量,向其中加入NaOH的水溶液,加热足够长时间,然后将反应后的溶液用硝酸酸化,再向反应后的溶液中加入AgNO3溶液,若看到有白色沉淀产生,就证明其中含有Cl原子,可见检验D中含有的Cl原子。使用的试剂有:NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液;

(3) 反应⑤是2-丙醇被氧气催化氧化产生丙酮,该反应的化学方程式:2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O。反应⑧是发生酯化反应,反应的方程式为:++H2O

(4)H2-甲基丙烯酸,结构简式为MH的同分异构体。M的同分异构体,满足条件:①能发生银镜反应 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③能在一定条件下水解,说明含有碳碳双键,含有醛基、含有酯基,应该为甲酸形成的酯,分子结构中含不饱和的碳碳双键,则M的所有可能的结构:

(5)丙烯CH2=CH-CH3Br2在加热时发生取代反应产生CH2=CH-CH2Br,该物质与与O2Ag催化下,加热发生反应产生NaOH的水溶液中加热,发生取代反应产生,所以合成路线为: CH2=CH-CH3

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