题目内容
【题目】某研究小组拟合成医药中间体X。
请回答：
（1）下列说法正确的是_________。
A．化合物B不能使溴水褪色
B．化合物C能与CuO发生氧化反应
C．化合物D的分子式是C9H10O2Br
D．化合物E到F发生的是加成反应
（2）化合物H的结构简式是________。
（3）已知I→X是取代反应，写出该反应的化学方程式________。
（4）化合物G的同分异构体有以下特征：①含有苯环；②1H﹣NMR谱显示分子中有3种氢原子；③分子结构中不存在氧氧键。请写出所有符合要求的结构简式（或键线式）___。
（5）已知：①
；②
，请结合题目中已知信息设计由
合成
的路线________________________（用流程图表示）。
【答案】BD 
或
或
、
、
、
【解析】
本题考查的是有机物的合成。由A经过B、C生成D，D的结构简式为 
，采用逆推法，C为
，B为
。E到X，可采用正推法，由E生成F，为加成反应；F生成G，为取代反应；G与HCl生成H，为取代反应，根据反应过程和H的分子式，可推知H为
；H生成I，根据I的分子式，可推知I为
；由I生成X，为取代反应。据此解答。
由A经过B、C生成D，D的结构简式为 ，采用逆推法，C为，B为。E到X，可采用正推法，由E生成F，为加成反应；F生成G，为取代反应；G与HCl生成H，为取代反应，根据反应过程和H的分子式，可推知H为；H生成I，根据I的分子式，可推知I为；由I生成X，为取代反应；
（1）A.由上述分析推知B中有醛基，具有还原性，能使溴水褪色，故A错误；
B.化合物C中含有醇羟基，能与CuO发生氧化反应，故B正确；
C.化合物D的分子式为C9H11O2Br，故C错误；
D.由上述分析可知E生成F为加成反应，故D正确。答案选BD。
（2）由上述分析可推知化合物H的结构简式是
。本小题答案为：
。
（3）由分析可知I的结构简式为
，I生成X为取代反应，方程式为
或
或
。本小题答案为：
或
或
。
（4）符合题意的G的同分异构体应为对称结构，可能的结构为： 
、
、
、
。本小题答案为：
、、
、
、。
（5）根据题目中已知信息由
合成
的路线为：
。本小题答案为：。
