题目内容
【题目】已知:+CH2=CH-M-M+HX(X为卤原子,M为烃基或含酯基的取代基等),由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:
(1)写出反应C+D→E的反应类型 ___________; A中官能团名称为_________。
(2)写出结构简式:B_____________ D______________。
(3)写出反应方程式:E→F________。
(4)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的任意1种同分异构体的结构简式:_______
①分子中除苯环外,无其它环状结构
② 分子中有四种不同化学环境的氢原子
③能发生水解反应,不能与金属钠反应
④能与新制Cu(OH)2按物质的量之比1:2反应。
【答案】取代反应 碳碳双键、醛基 CH2=CHCOOH +2H2O+HCOOH+CH3OH
【解析】
由有机物A合成G(香豆素)的路线可知,A能与银氨溶液反应生成B,说明A含有醛基,结合A的分子式,可知A为CH2=CHCHO,A反应产生的B是CH2=CHCOOH,B含有羧基与甲醇发生酯化反应生成C是CH2=CHCOOCH3,结合已知信息和E的结构可知,C+D→E的反应与题中信息的反应类似,反应类型为取代反应,所以D为,比较E的结构简式和F的分子式可知,E→F发生碱性条件下水解再酸化,所以F为,然后逐一分析解答。
根据上述分析可知:A为CH2=CHCHO,B为CH2=CHCOOH,C为CH2=CHCOOCH3, D为,E为,F为。
(1)C为CH2=CHCOOCH3, D为,E为,C+D→E的反应类型为取代反应;A为CH2=CHCHO,含有的官能团名称为碳碳双键和醛基;
(2)根据上面的分析可知,B为CH2=CHCOOH,D为;
(3)E是,该物质分子中含有2个酯基,在酸性条件下发生水解反应,可得F:,所以反应E→F的反应方程式为+2H2O+HCOOH+CH3OH;
(4) F为,F的同分异构体,满足下列条件①分子中除苯环外,无其它环状结构;②分子中有四种不同化学环境的氢原子;③能发生水解反应,不能与金属钠反应,说明有酯基,无酚羟基和醇羟基;④能与新制Cu(OH)2按物质的量之比1:span>2反应,说明物质分子中只有一个醛基,符合条件的同分异构体的结构简式为:。
【题目】苯甲酸乙酯稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,也大量用于食品中,实验室制备方法如下:
Ⅰ苯甲酸乙酯粗产品的制备
在干燥的50mL三颈圆底烧瓶中,加入6.1g苯甲酸、过量无水乙醇、8mL苯和1mL浓硫酸,摇匀后加沸石,安装分水器。水浴加热,开始控制回流速度1~2d/s。反应时苯-乙醇-水会形成“共沸物”蒸馏出来。加热回流约1小时,至分水器中不再有小水珠生成时,停止加热。改为蒸馏装置,蒸出过量乙醇和苯。
沸点(℃) | 相对分子质量 | |
苯甲酸 | 249 | 122 |
苯甲酸乙酯 | 212.6 | 150 |
(1)写出苯甲酸与用18O标记的乙醇酯化反应的方程式___________________。
(2)仪器A的名称及冷水通入口_________________________。
(3)通过分水器不断分离除去反应生成的水,目的是___________________。
(4)实验过程中没有加沸石,请写出补加沸石的操作___________________。
(5)图2装置中的错误______________________。
Ⅱ.苯甲酸乙酯的精制
将苯甲酸乙酯粗产品用如下方法进行精制:将烧瓶中的液体倒入盛有30mL冷水的烧杯中,搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液(或研细的粉末),至无气体产生,pH试纸检测下层溶液呈中性。用分液漏斗分出粗产物,水层用乙醚(10mL)萃取。合并有机相,用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚,再改用减压蒸馏,收集馏分。
(6)加入饱和碳酸钠溶液除了可以降低苯甲酸乙酯溶解度外,还有的作用是__________。
(7)按照纠正后的操作进行,测得产品体积为5mL(苯甲酸乙酯密度为1.05g·cm3)。实验的产率为_________。