题目内容
【题目】氯吡格雷(Clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A为原料合成氯吡格雷的路线如下:
已知：
。
请回答下列问题:
（1）A中含氧官能团的名称为___________，C→D的反应类型是_____________。
（2）Y的结构简式为___________,在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量1:1发生加成反应,生成的产物可能有_______种。
（3）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物,该反应的化学方程式为_________________________________。
（4）由E转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为_______________。
（5）写出A的所有同分异构体(芳香族化合物)的结构简式:___________________(只有一个环、不考虑立体异构)。
（6）请结合题中信息写出以
为有机原料制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选)。______________________________________________。合成流程图示例如下:
【答案】醛基 酯化反应 
6 
HOCH2CH2OH 
【解析】
依据所给信息知，醛能与氰化钠和氯化铵发生发生，在醛基所在的C原子上同时引入官能团-CN和氨基-NH2，由信息可以得出-CN在酸性条件下生成-COOH，故此得出A的结构简式应为：
，B应为：
，C为
，C与甲醇发生酯化反应得D，所以X为CH3OH，由D
生成E
可知该过程是氨基上H原子被
取代，即Y上的Br原子与H形成HBr，故Y为：，据此答题；
（1）根据上面的分析可知，A为：，所以A中含氧官能团的名称为醛基；C为，C与甲醇发生酯化反应得D，C→D的反应类型是酯化反应；
（2）由D生成E可知该过程是氨基上H原子被取代，即Y上的Br原子与H形成HBr，所以Y为：；在一定条件下与BrCl按物质的量1：1发生加成反应，可以是1，2-加成，有4种，也可以是1，4加成，有2种，所以生成的产物可能共有6种；
（3）C为，C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为；
（4）根据元素守恒可知，由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为HOCH2CH2OH；
（5）A为：，A的所有同分异构体（芳香族化合物）的结构简式为；
（6）以
为有机原料制备化合物
，可以用发生题中信息中的两步反应得
，再由在浓硫酸作用下发生分子内酯化得，合成路线流程图为。
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