题目内容
【题目】药物阿比朵尔具有很好的抗病毒活性,其合成路线如下:
已知:①+HCHO+
②RX RLiX
RSH
请回答:
(1)下列说法正确的是___________。
A.化合物A能发生加成、取代和氧化反应,不发生还原反应
B.化合物B具有弱碱性
C.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应
D.阿比朵尔的分子式是C22H25N2O3BrS
(2)写出化合物D的结构简式___________。
(3)写出G→阿比朵尔的化学方程式___________。
(4)设计从E→F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)___________。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子,含氮氧单键和碳氧双键;
②含有苯环和含氮五元杂环,且两环共棱连接。
【答案】BD
+HCHO+NH(CH3)2
+H2O
【解析】
从A-B是发生了酯化反应,得到B:,B-C增加了1个碳,引入了甲基,C的结构是:
,C-D引入两个溴,发生了取代反应,D的结构是:
,E是苯,F是
,D和F生成G是取代反应,G的结构是:
,G在转化成阿比朵尔:
,据此解答。
(1)
A.化合物A:有碳碳双键、羟基、酯基等官能团,能发生加成、取代和氧化、还原反应,A错误;
B.化合物B:有氨基,具有弱碱性,B正确;
C.化合物D:无酚羟基,不与FeCl3溶液发生显色反应,C错误;
D.阿比朵尔:结构式为,分子式是C22H25N2O3BrS,D正确;
故本题选:BD。
(2)化合物D的结构简式为:,故本题答案为:
。
(3)G在甲醛、NH(CH3)2等作用下合成阿比朵尔的化学方程式+HCHO+NH(CH3)2
+ H2O,故本题答案:
+HCHO+NH(CH3)2
+ H2O。
(4)参照题目信息,E→F的合成路线是苯环先和溴取代,得溴苯,溴苯和金属锂在无水乙醚中得到,在和NBS反应得,
,最后个氢氧化钠反应得:
,故本题答案为:
。
(5)化合物A同时符合条件的同分异构体有:
,故本题答案为:
。
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