题目内容
已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应:
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2
CH3CHO+OHC-CH2CHO+HCHO;
CH3-C≡C-C≡CH
CH3COOH+HOOC-COOH+HCOOH.
(1)化学式为C10H10的某烃,在臭氧作用下发生反应为:C10H10
CH3COOH+3HOOC-CHO+CH3CHO,则此C10H10的结构简式为: .
(2)有人尝试合成C10H10的饱和烃,你估计若能成功的话,其结构如何?试用线条表示分子中“碳架”的空间构型(不必写出C、H符号) .
催化剂的研究使得许多物质出现新的化学反应.例如:2分子烯烃A在苯中用一特殊催化剂处理时生成两种新的烯烃B和C,2A
B+C.填空或回答下列问题:
①若A为RCH=CHR’,B为RCH=CHR,写出上述化学方程式:
②对上述反应提出两种反应机理(竖线表示断键位置),机理a是;则机理b是
③根据课本学过的知识回答:采用何种方法能证明反应机理是a或b?答: .
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2
O3 |
H2O |
CH3-C≡C-C≡CH
O3 |
H2O |
(1)化学式为C10H10的某烃,在臭氧作用下发生反应为:C10H10
O3 |
H2O |
(2)有人尝试合成C10H10的饱和烃,你估计若能成功的话,其结构如何?试用线条表示分子中“碳架”的空间构型(不必写出C、H符号)
催化剂的研究使得许多物质出现新的化学反应.例如:2分子烯烃A在苯中用一特殊催化剂处理时生成两种新的烯烃B和C,2A
催化剂 |
①若A为RCH=CHR’,B为RCH=CHR,写出上述化学方程式:
②对上述反应提出两种反应机理(竖线表示断键位置),机理a是;则机理b是
③根据课本学过的知识回答:采用何种方法能证明反应机理是a或b?答:
考点:有机物的结构和性质,有机物分子中的官能团及其结构
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)由信息可知,双键上有H被氧化为醛,三键被氧化为-COOH;
(2)C10H10的饱和烃,只有C-C和C-H键;
(3)①若A为RCH=CHR’,B为RCH=CHR,为烯烃交换反应;
②C-C键断裂或C=C键断裂;
(3)利用同位素示踪法分析.
(2)C10H10的饱和烃,只有C-C和C-H键;
(3)①若A为RCH=CHR’,B为RCH=CHR,为烯烃交换反应;
②C-C键断裂或C=C键断裂;
(3)利用同位素示踪法分析.
解答:
解:(1)由信息可知,双键上有H被氧化为醛,三键被氧化为-COOH,则C10H10
CH3COOH+3HOOC-CHO+CH3CHO,此C10H10的结构简式为CH3-CH=CH-C≡C-CH=CH-C≡C-CH3,故答案为:CH3-CH=CH-C≡C-CH=CH-C≡C-CH3;
(2)C10H10的饱和烃,只有C-C和C-H键,用线条表示分子中“碳架”的空间构型为,故答案为:;
(3)若A为RCH=CHR’,B为RCH=CHR,为烯烃交换反应,该反应为2RHC=CHR’
RHC=CHR+R’HC=CHR’,
故答案为:2RHC=CHR’
RHC=CHR+R’HC=CHR’;
(4)机理a是C-C断裂,则机理b为,故答案为:;
(5)用同位素示踪法能证明反应机理是a或b,方法为利用含重氢的烯烃RCD=CHR’进行反应,若产物有RCD=CDR和R’CH=CHR’,证明反应按机理b进行;若产物有RCD=CHR和R’CD=CHR’,证明反应按机理a进行,故答案为:同位素示踪法,用含重氢的烯烃RCD=CHR’进行反应,若产物有RCD=CDR和R’CH=CHR’,证明反应按机理b进行,若产物有RCD=CHR和R’CD=CHR’,证明反应按机理a进行.
O3 |
H2O |
(2)C10H10的饱和烃,只有C-C和C-H键,用线条表示分子中“碳架”的空间构型为,故答案为:;
(3)若A为RCH=CHR’,B为RCH=CHR,为烯烃交换反应,该反应为2RHC=CHR’
催化剂 |
故答案为:2RHC=CHR’
催化剂 |
(4)机理a是C-C断裂,则机理b为,故答案为:;
(5)用同位素示踪法能证明反应机理是a或b,方法为利用含重氢的烯烃RCD=CHR’进行反应,若产物有RCD=CDR和R’CH=CHR’,证明反应按机理b进行;若产物有RCD=CHR和R’CD=CHR’,证明反应按机理a进行,故答案为:同位素示踪法,用含重氢的烯烃RCD=CHR’进行反应,若产物有RCD=CDR和R’CH=CHR’,证明反应按机理b进行,若产物有RCD=CHR和R’CD=CHR’,证明反应按机理a进行.
点评:本题考查有机物的结构和性质,明确烯烃的性质及习题中的信息是解答本题的关键,侧重分析能力及知识迁移应用能力的综合考查,注意烯烃在有机合成中碳链变化及官能团变化,题目难度中等.
练习册系列答案
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