Question

【题目】某有机合成工厂以植物秸秆或木材为初始原料经过生物发酵，制备聚酯纤维H和医药中间体E，其合成路线如下图所示：

已知：①

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________；B所含官能团的名称是________。

(2)X的结构简式________；G→H的反应类型是________。

(3)D→E的化学方程式________。

(4)符合下列条件的G同分异构体共有________种；其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式________。

①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生水解反应。

(5)参照上述合成路线，利用CH2=CH-CH=CH2为初始原料设计合成的路线_______________。

Answer 1

【答案】2-甲基-1,3-丁二烯（异戊二烯） 碳碳双键、醛基 CH2＝CHCHO 缩聚反应 +CH3CH2OH+H2O 13

【解析】

由已知条件①和B的结构简式可知X中含有碳碳双键，且有一个醛基，则X为CH2＝CHCHO；再由已知条件②可知C为,C中的醛基被氧化，转化为羧基，D为， D与乙醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应，E为。根据G的结构简式，可知G中的羟基，由卤素原子水解得到，F为；G中含有—OH、—COOH，可以发生缩聚反应，以此回答。

(1)离官能团近且有支链边开始标号，2号碳上有甲基，故A的化学名称是：2-甲基-1,3-丁二烯；B所含官能团有碳碳双键、醛基；故答案为：2-甲基-1,3-丁二烯（异戊二烯）；碳碳双键、醛基；

(2)由已知条件①和B的结构简式可知X中含有碳碳双键，且有一个醛基，则X为CH2＝CHCHO；G中含有—OH、—COOH，且可以发生反应，则G可以发生缩聚反应，G→H的反应类型是缩聚反应；故答案为：CH2＝CHCHO；缩聚反应；

(3) D与乙醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应，D中羧基脱掉羟基，E中的醇脱羟基中的H，则D→E的化学方程式+CH3CH2OH+H2O；故答案为：+CH3CH2OH+H2O；

(4)要发生银镜反应，必须得有醛基，FeCl3能和苯酚发生显色，酯类物质可以发生水解，但是G的分子中只有3个O原子，与FeCl3发生显色反应，说明有-OH,但是要同时满足能发生银镜反应和水解反应，则只能为甲酸形成的酯，含有原子团HCOO-，除去苯环，HCOO-，侧链中还有1个C原子，可以在酯中，也可以是单独的甲基，则分为两种情况，苯环上有2个取代基分别为—OH和HCOOCH2—，共3种（邻、间、对），苯环上有3个取代基，分别为—OH、HCOO—和CH3—，共10种，则一共为13种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构说明不同的氢有五种，羟基上的H，和HCOO—的H分别占据1组峰，另一个C上的H占据1组峰，则苯环上的H占据2组峰，则两个取代基处于队伍，符合条件的只有；故答案为：13；；

(5)目标产物中含有一个苯环，而且原料为1,3-丁二烯，类似于A，可以模仿A到C的步骤，但是需要得到只含有一个碳碳双键的物质。目标产物中的2个—OH，可以通过卤素原子水解得到，2个—OH之间相隔4个C原子，联系到双烯烃的1,4-加成，既可以引入卤素原子，又可以得到含有一个碳碳双键的物质。则

答案为：。