Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：

已知：① R—ONa + R’—Br —→ R—O—R’ + NaBr

② Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用

回答下列问题：

（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。A的结构简式为 。

（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是 （填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为 。若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为 。

（3）Ⅱ中，发生的反应属于 （填反应类型）。

（4）Ⅲ中，反应的化学方程式为 。

（5）Ⅳ中，有机物脱去的官能团是 （填名称）。

（6）D是乙基香兰素的同分异构体，其分子结构中不含乙基。由A制备D的一种合成路线（中间产物及部分反应条件略去）如下图所示：

C和D的结构简式分别为 、 。

Answer 1

【答案】（1）

（2）乙烯；（或“”）；400

（3）加成反应

（4）

（5）羧基

（6）CH3Br；

【解析】

试题分析：（1）由转化中物质的结构简式可知A含有苯环，A的分子式为C6H6O2，核磁共振氢谱有3组峰，则A的结构简式为；

（2）溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下会发生消去反应生成乙烯；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为，若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为17618÷44=400；

（3）对比B的分子式以及A与B的反应物结构可知，B为，Ⅱ是B与OHC-COONa发生加成反应；

（4）Ⅲ中是羟基被氧化为羰基，反应方程式为

；

（5）对比物质结构可知，Ⅳ中有机物脱去的官能团是羧基；

（6）D是乙基香兰素的同分异构体，其分子结构中不含乙基，D的合成路线与乙基香兰素的合成路线相同，可知D为，C为CH3Br。