题目内容
[化学--选修有机化学基础]某水质稳定剂是由马来酸酐和乙酸乙烯酯聚合而成，可有效防止水垢的产生．
（1）马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构；马来酸的相对分子质量为116，实验式为CHO，其核磁共振氢谱显示有两个波峰，面积比为1：1．
①马来酸的分子式为______．
②马来酸不能发生的反应是______（填写序号）．
a．加成反应 b．氧化反应 c．消去反应
d．酯化反应 e．水解反应 f．加聚反应
③马来酸酐结构简式为______．
（2）已知：Ⅰ．在一定条件下，乙炔能分别与水、乙酸发生加成反应．
Ⅱ．乙烯醇（CH2=CHOH）不能稳定存在，迅速转变成乙醛．
只用乙炔为有机原料合成乙酸乙烯酯（CH3COOCH=CH2），合成路线如下：
写出反应②、③的化学方程式：
②______
③______
（3）乙酸乙烯酯有多种同分异构体．与乙酸乙烯酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体有______种．
【答案】分析：（1）马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，马来酸的相对分子质量为116，实验式为CHO，令马来酸的组成为（CHO）n，则29n=116，则n=4，则马来酸的分子式为C4H4O4，不饱和度=
=3，马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，分子中含有2个-COOH，则马来酸分子中还含有C=C，其核磁共振氢谱显示有两个波峰，分子种含有2种H原子，面积比为1：1，则2种H原子的数目分别为2、2，则马来酸为HOOCCH=CHCOOH，马来酸酐为
，据此解答；
（2）乙炔与水发生加成反应，再转化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸与乙炔发生加成反应生成乙酸乙烯酯，则A为乙醛、B为乙酸，据此解答；
（3）与乙酸乙烯酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体，为甲酸形成的酯，则含有C=C双键、-OOCH，据此书写．
解答：解：（1）马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，马来酸的相对分子质量为116，实验式为CHO，令马来酸的组成为（CHO）n，则29n=116，则n=4，则马来酸的分子式为C4H4O4，不饱和度=
=3，马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，分子中含有2个-COOH，则马来酸分子中还含有C=C，其核磁共振氢谱显示有两个波峰，分子种含有2种H原子，面积比为1：1，则2种H原子的数目分别为2、2，则马来酸为HOOCCH=CHCOOH，马来酸酐为
，
①由上述分析可知，马来酸的分子式为 C4H4O4，故答案为：C4H4O4；
②马来酸为HOOCCH=CHCOOH，含有C=C双键，能发生消去反应、加聚反应、氧化反应，含有羧基，能发生酯化反应，不能发生消去反应与水解反应，
故答案为：ce；
③由上述分析可知，马来酸酐结构简式为
，
故答案为：
；
（2）乙炔与水发生加成反应，再转化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸与乙炔发生加成反应生成乙酸乙烯酯，则A为乙醛、B为乙酸，
反应②的反应方程式为：
；
反应③的反应方程式为：
，
故答案为：
；
；
（3）与乙酸乙烯酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体，为甲酸形成的酯，则含有C=C双键、-OOCH，符合条件同分异构体有：HCOOCH2CH=CH2，HCOOCH=CHCH3，HCOOC（CH3）=CH，
故答案为：3．
点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予想信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，掌握官能团的性质是解题关键，难度中等．
=3，马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，分子中含有2个-COOH，则马来酸分子中还含有C=C，其核磁共振氢谱显示有两个波峰，分子种含有2种H原子，面积比为1：1，则2种H原子的数目分别为2、2，则马来酸为HOOCCH=CHCOOH，马来酸酐为，据此解答；（2）乙炔与水发生加成反应，再转化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸与乙炔发生加成反应生成乙酸乙烯酯，则A为乙醛、B为乙酸，据此解答；
（3）与乙酸乙烯酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体，为甲酸形成的酯，则含有C=C双键、-OOCH，据此书写．
解答：解：（1）马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，马来酸的相对分子质量为116，实验式为CHO，令马来酸的组成为（CHO）n，则29n=116，则n=4，则马来酸的分子式为C4H4O4，不饱和度=
=3，马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，分子中含有2个-COOH，则马来酸分子中还含有C=C，其核磁共振氢谱显示有两个波峰，分子种含有2种H原子，面积比为1：1，则2种H原子的数目分别为2、2，则马来酸为HOOCCH=CHCOOH，马来酸酐为，①由上述分析可知，马来酸的分子式为 C4H4O4，故答案为：C4H4O4；
②马来酸为HOOCCH=CHCOOH，含有C=C双键，能发生消去反应、加聚反应、氧化反应，含有羧基，能发生酯化反应，不能发生消去反应与水解反应，
故答案为：ce；
③由上述分析可知，马来酸酐结构简式为
，故答案为：
；（2）乙炔与水发生加成反应，再转化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸与乙炔发生加成反应生成乙酸乙烯酯，则A为乙醛、B为乙酸，
反应②的反应方程式为：
；反应③的反应方程式为：
，故答案为：
；；（3）与乙酸乙烯酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体，为甲酸形成的酯，则含有C=C双键、-OOCH，符合条件同分异构体有：HCOOCH2CH=CH2，HCOOCH=CHCH3，HCOOC（CH3）=CH，
故答案为：3．
点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予想信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，掌握官能团的性质是解题关键，难度中等．
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