Question

13．化合物J是一种人工合成的有机物，其合成路线如图：

已知：①A苯环上只有一个侧链，且核磁共振氢谱表明其中有四种化学环境的氢．
②
③
请回答下列问题：
（1）饱和一元醇F中氧的质量分数约为26.7%，结构分析显示F只有一个甲基，F的名称为1-丙醇．
（2）上述合成路线中属于消去反应的是①（填序号），J的结构简式为．
（3）D与Cu（OH）₂发生反应的化学方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）H中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基，若一次取样，检验H中所含官能团，按使用顺序写出所用试剂银氨溶液、稀盐酸、溴水．
（5）E+I→J的化学方程式为+CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．F→G的化学方程式2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O．
（6）E的同分异构体能同时满足如下条件：a．苯环上只有一个取代基，b．能发生水解反应，其同分异构体共有6种．

Answer 1

分析 A的分子式为C₉H₁₁Cl，苯环上只有一个侧链，且核磁共振氢谱表明其中有四种化学环境的氢，则A为，A发生消去反应生成B为，B发生信息②中的反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与新制氢氧化铜发生氧化反应，酸化得到E为．由（1）中饱和一元醇F中氧的质量分数约为26.7%，F的相对分子质量为$\frac{16}{26.7%}$=60，设其分子式为C_nH_2n+2O，则14n+2+16=60，解得n=3，结构分析显示F只有一个甲基，
故F为CH₃CH₂CH₂OH，F发生催化氧化生成G为CH₃CH₂CHO，G发生信息③中的反应生成H为CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，I的相对分子质量为102，H相对分子质量为58+58-18=98，则H与氢气发生加成反应生成I为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）OH，E与I发生酯化反应生成J为，据此解答．

解答 解：A的分子式为C₉H₁₁Cl，苯环上只有一个侧链，且核磁共振氢谱表明其中有四种化学环境的氢，则A为，A发生消去反应生成B为，B发生信息②中的反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与新制氢氧化铜发生氧化反应，酸化得到E为．由（1）中饱和一元醇F中氧的质量分数约为26.7%，F的相对分子质量为$\frac{16}{26.7%}$=60，设其分子式为C_nH_2n+2O，则14n+2+16=60，解得n=3，结构分析显示F只有一个甲基，故F为CH₃CH₂CH₂OH，F发生催化氧化生成G为CH₃CH₂CHO，G发生信息③中的反应生成H为CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，I的相对分子质量为102，H相对分子质量为58+58-18=98，则H与氢气发生加成反应生成I为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）OH，E与I发生酯化反应生成J为．
（1）由上述分析可知，F为CH₃CH₂CH₂OH，名称是：1-丙醇，故答案为：1-丙醇；
（2）上述合成路线中属于消去反应的是：①，J的结构简式为，
故答案为：①；；
（3）D与Cu（OH）₂发生反应的化学方程式为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，所含官能团的名称为：碳碳双键、醛基，若一次取样，检验H中所含官能团，应先用银氨溶液检验醛基，因为醛基也能被溴水氧化，用银氨溶液检验完醛基后溶液显碱性，溴水与碱性溶液反应，因此必须加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水检验碳碳双键，按使用顺序写出所用试剂：银氨溶液、稀盐酸、溴水，
故答案为：碳碳双键、醛基；银氨溶液、稀盐酸、溴水；
（5）E+I→J的化学方程式为：+CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
F→G的化学方程式为：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O；
（6）E（）的同分异构体能同时满足如下条件：a．苯环上只有一个取代基，b．能发生水解反应，含有酯基，侧链为-OOCCH₂CH₃，-CH₂OOCCH₃，-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH，-COOCH₂CH₃，-CH₂COOCH₃，共有6种，
故答案为：6．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用有机物的分子式、A的结构特点与反应条件进行推断，题目涉及有机方程式的书写、官能团的结构、多官能团的检验、反应类型的判断、同分异构体的种数判断等，（4）中要注意官能团检验的干扰问题，难度中等．