Question

5．某有机物X的通式为C_nH_2nO₂，经质谱法测定相对分子质量M_r介于88与116之间，经红外光谱测定，X分子含1个碳氧双键． 请回答下列问题：
（1）X的摩尔质量为102g/mol．X可能的官能团名称为羧基或酯基等．
（2）若X能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡且在核磁共振氢谱上只有2个吸收峰，则X的结构简式为（CH₃）₃CCOOH．
（3）若X能与氢氧化钠溶液反应，但不能与碳酸氢钠反应，则X的结构有9种．
（4）若X能在稀硫酸中水解生成两类有机物A、B，在一定条件A与B重新反应生成的酯类有机物最多有40种．

Answer 1

分析 （1）某有机物X的通式为C_nH_2nO₂，相对分子质量M_r介于88与116之间，则88＜14n+32＜116，故4＜n＜6，则n=5，其分子式为C₅H₁₀O₂，X分子含有1个碳氧双键，可能含有羧基或酯基等；
（2）若X能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，则X含有羧基，且在核磁共振氢谱上只有2个吸收峰，羧基连接的碳原子上同时连接3个-CH₃；
（3）若X能与氢氧化钠溶液反应，但不能与碳酸氢钠反应，X属于酯类；
（4）若X能在稀硫酸中水解生成两类有机物A、B，则X为酯类，根据醇与羧酸之间组合判断确定A与B重新反应生成的酯类物质种类．

解答 解：（1）某有机物X的通式为C_nH_2nO₂，相对分子质量M_r介于88与116之间，则88＜14n+32＜116，故4＜n＜6，则n=5，其分子式为C₅H₁₀O₂，X的摩尔质量为102g/mol，X分子含1个碳氧双键，可能含有羧基或酯基等，故答案为：102g/mol；羧基或酯基等；
（2）若X能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，则X含有羧基，且在核磁共振氢谱上只有2个吸收峰，羧基连接的碳原子上同时连接3个-CH₃，X的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，故答案为：（CH₃）₃CCOOH；
（3）若X能与氢氧化钠溶液反应，但不能与碳酸氢钠反应，X属于酯类，
若为甲酸与丁醇形成的酯，丁醇有4种，故有4种结构；
若为乙酸与丙醇形成的酯，丙醇有2种，故有2种结构；
若为丙酸与乙醇形成的酯，只有一种结构；
若为丁酸与甲醇形成的酯，丁酸有2种，故有2种结构，
故符合条件的X的结构共有9种，
故答案为：9；
（4）若X能在稀硫酸中水解生成两类有机物A、B，则X为酯类，由（3）中分析可知，得到的醇有8种，得到的羧酸有5种，醇与羧酸之间重新反应生成的酯类物质最多有8×5=40种，
故答案为：40．

点评 本题考查有机物分子式确定、限制条件同分异构体书写等，关键是计算确定有机物分子式，难度中等．