Question

【题目】PBAT(聚己二酸对苯二甲酸丁酯)可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，它可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一种合成路线如下：

已知：R—CH3R—CN R—COOH

R-CH=CH2R-COOH+CO2

回答下列问题：

(1)G的官能团的名称为________。

(2)①的反应类型为___________；反应②所需的试剂和条件是___________。

(3)D的结构简式为___________；H的化学名称为___________。

(4)⑤的化学方程式为______________。

(5)M与G互为同系物，M的相对分子质量比G大14；N是M的同分异构体，写出同时满足以下条件的N的结构简式：___________(写两种，不考虑立体异构)。

Ⅰ、既能与FeCl3发生显色反应，又能发水解反应和银镜反应；

Ⅱ、与NaOH溶液反应时，1mol N能消耗4molNaOH；

Ⅲ、核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为1:2:2:2:1。

(6)设计由丙烯为起始原料制备的单体的合成路线(其它试剂可任选)____________。

Answer 1

【答案】羧基 取代反应 NaOH、C2H5OH(或乙醇)，加热 HOOC(CH2)4COOH 1,4－丁二醇 +2NH3+3O2→+6H2O CH2=CHCH3CH2=CHCNCH2=CHCOOH CH2=CHCOOC2H5

【解析】

环己烷和氯气发生取代反应生成B，B发生消去反应生成环己烯，可知B是一氯环己烷；环己烯被高锰酸钾氧化为D，D是己二酸；根据，由逆推，F是、E是，由逆推PBA是、PBT是，则H是HOCH2CH2CH2CH2OH；

(1)G是，官能团的名称为羧基；

(2)①是环己烷在光照条件下与氯气反应生成一氯环己烷和氯化氢，反应类型为取代反应；反应②是一氯环己烷发生消去反应生成环己烯，所需的试剂和条件是NaOH、C2H5OH(或乙醇)，加热；

(3) D是己二酸，结构简式为HOOC(CH2)4COOH；H是HOCH2CH2CH2CH2OH，化学名称为1,4－丁二醇；

(4)反应⑤是和氨气、氧气反应生成，反应化学方程式为+2NH3+3O2→+6H2O；

(5)M与互为同系物，M的相对分子质量比大14，说明M多1个CH2；

Ⅰ、能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，能发水解反应和银镜反应说明含有酯基、醛基；

Ⅱ、与NaOH溶液反应时，1mol N能消耗4molNaOH，说明含有2个酚羟基、1个甲酸酯基；

Ⅲ、核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为1:2:2:2:1说明结构对称；

符合条件的N的结构简式有、；

(6) 的单体是CH2=CHCOOC2H5；CH2=CHCH3在条件下生成CH2=CHCN，CH2=CHCN在酸性条件下水解为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH和乙醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOC2H5，合成路线为CH2=CHCH3CH2=CHCNCH2=CHCOOH CH2=CHCOOC2H5。