题目内容
【题目】在碱的作用下,两分子酯缩合形成β—羰基酯,同时失去一分子醇,该反应称克莱森(R·L·Claisen)酯缩合反应,其反应机理如下:2RCH2COOC2H5+C2H5OH。利用Claisen反应制备化合物H的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称为__________,C的结构简式为__________。
(2)F中含氧官能团的名称是__________;反应Ⅱ的反应类型是__________。
(3)E→F反应的化学方程式为_________________________________。
(4)B的含有苯环的同分异构体有_____________种(B自身除外),其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式为__________、__________。
(5)乙酰乙酸乙酯( )是一种重要的有机合成原料,写出由乙醇制备乙酰乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。______________
【答案】 苯乙烯 醛基、酯基 消去反应
+HCOOC2H5
+C2H5OH 13
CH3CH2OH
CH3COOH
【解析】 (1)A的结构简式为,其名称为苯乙烯;A与HBr加成得B为溴代烃,水解后生成C为醇,所以其结构简式为
;
(2)根据F的结构可知其中含氧官能团的名称为醛基和酯基;F中的醛基与氢气加成得G是醇,根据H的结构可推知反应Ⅱ是消去反应;
(3)E是与乙醇发生酯化反应的产物,即
,根据已知信息,E→F反应的化学方程式为
+HCOOC2H5
C2H5OH +
;
(4)B的结构简式为,含有苯环的同分异构体有
1种,
有邻、间、对3种,
的一溴代物有邻、间、对3种,
的一溴代物有1种,
的一溴代物有2种,
的一溴代物有3种,一共13种;其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式有.
和
两种;
(5)首先将乙醇氧化得乙酸,然后乙酸与乙醇发生酯化反应得乙酸乙酯,两分子乙酸乙酯在碱的作用下进行酯缩合反应即得乙酰乙酸乙酯,转化关系为CH3CH2OHCH3COOH
。
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