Question

【题目】比鲁卡胺(分子结构见合成线路)是有抗癌活性，其一种合成路线如图：

回答下列问题

（1）A的化学名称为__。

（2）D中官能团的名称是__。

（3）反应④所需试剂、条件分别为__、__。

（4）写出⑤的反应方程式__。

（5）F的分子式为__。

（6）写出与E互为同分异构体，且符合下列条件的化合物的结构简式__。

①所含官能团类别与E相同；②核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为1：1：6

（7）参考比鲁卡胺合成的相关信息，完成如图合成线路(其他试剂任选)___。

Answer 1

【答案】丙酮 碳碳双键、羧基 甲醇 浓硫酸、加热 +CH3OH C12H9N2OF3

【解析】

A和HCN加成得到B，-H加在O原子上，-CN加C原子上，B发生消去反应得到C，C水解得到D，E和甲醇酯化反应得到E，E发生取代反应生成F，F发生加成、氧化反应生成G，G氧化成比鲁卡胺。

（1）由A的结构简式可知，A的分子式为：C3H6O，故答案为：C3H6O；

（2）由D的结构简式可知，D中含碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；

（3）D和甲醇酯化反应生成E，酯化反应的条件为浓硫酸、加热，故答案为：甲醇；浓硫酸、加热；

（4）由图可知，E中的烷氧基被取代生成F，烷氧基和H原子生成了甲醇，所以发生的反应为：+CH3OH，故答案为：+CH3OH；

（5）数就行了，F的分子式为：C12H9N2OF3，故答案为：C12H9N2OF3；

（6）所含官能团类别与E相同，则一定含碳碳双键、酯基，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为1：1：6，则必有2个甲基，所以先确定局部结构含C-C=C，在此基础上，酯基中的羰基只可能出现在3号碳上，那么甲基只可能连在一号碳上，所以符合条件的只有一种，故答案为：；

（7）结合本题进行逆合成参照第⑤步可知，可由和合成，由和甲醇合成，由水解而来，由消去而来，由和HCN加成而来，综上所述，故答案为：。