Question

11．有机物A易溶于水，且1mol A能跟Na反应生成0.5mol H₂，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得C₄H₈O₂的酯E，且当D→E时，式量增加28，B是一种烃；
（1）填答A～E的名称：
A乙醇 C乙烯 B乙醛E乙酸乙酯
（2）写出①、②、③的化学方程式，并在括孤中注明反应类型：
②2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化剂}{→}$2CH₃COOH，氧化反应．
③CH₃COOH+C₂H₅¹⁸OH$\stackrel{浓H_{2}SO_{4}}{→}$CH₃CO¹⁸OCH₃+H₂O，酯化反应．
（3）已知A′是含¹⁸O的与A的同种物质，但相对分子质量比A多2．当它跟D反应生成E时，¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OCH₃分子之中．

Answer 1

分析 有机物A易溶于水，且1mol A能跟Na反应生成0.5mol H₂，但不与NaOH反应，故A分子含有1个-OH，B连续发生氧化反应生成D，D与A反应得到酯E的分子式为C₄H₈O₂，属于饱和一元酯，当D→E时，式量增加28，由转化关系可知A、B、C、D分子中含有碳原子数目相等，结合E的分子式可知，A、B、C、D分子中均含有2个含有碳原子，故A为CH₃CH₂OH，C为CH₃CHO，D为CH₃COOH，则E为CH₃COOCH₂CH₃，B是一种烃，应是A发生消去反应生成B，则B为CH₂=CH₂，据此解答．

解答 解：有机物A易溶于水，且1mol A能跟Na反应生成0.5mol H₂，但不与NaOH反应，故A分子含有1个-OH，B连续发生氧化反应生成D，D与A反应得到酯E的分子式为C₄H₈O₂，属于饱和一元酯，当D→E时，式量增加28，由转化关系可知A、B、C、D分子中含有碳原子数目相等，结合E的分子式可知，A、B、C、D分子中均含有2个含有碳原子，故A为CH₃CH₂OH，C为CH₃CHO，D为CH₃COOH，则E为CH₃COOCH₂CH₃，B是一种烃，应是A发生消去反应生成B，则B为CH₂=CH₂，
（1）根据上面的分析可知，A为乙醇，B为乙烯，C为乙醛，E为乙酸乙酯，
故答案为：乙醇；乙烯；乙醛；乙酸乙酯；
（2）根据上面的分析可知，反应①的化学方程式为C₂H₅OH $→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，是消去反应，反应②的化学方程式为2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化剂}{→}$2CH₃COOH，是氧化反应，反应③的化学方程式为CH₃COOH+C₂H₅¹⁸OH $\stackrel{浓H_{2}SO_{4}}{→}$CH₃CO¹⁸OCH₃+H₂O，是酯化反应，
故答案为：C₂H₅OH $→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O；消去反应；2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化剂}{→}$2CH₃COOH；氧化反应；CH₃COOH+C₂H₅OH $\stackrel{浓H_{2}SO_{4}}{→}$CH₃COOCH₃+H₂O；酯化反应；
（3）已知A′是含¹⁸O的与A的同种物质，但相对分子质量比A多2，则A′为C₂H₅¹⁸OH，根据酯化反应中羧脱羟、醇脱氢的原理可知，当它跟D反应生成E时，¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OCH₃分子之中，
故答案为：CH₃CO¹⁸OCH₃；

点评 本题考查有机物推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，注意根据酯E的分子式推断，难度不大．