Question

【题目】沙丁胺醇是一种新型药物，常用于缓解哮喘等肺部疾病，其一种合成路线如图：

已知：RX+→+HX

请回答：

（1）化合物C的结构简式为___。

（2）反应⑦的化学方程式为___。

（3）下列说法不正确的是___。

A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应

B．化合物B能发生消去反应

C．1 mol 化合物D最多能与3mol NaOH反应

D．沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3

（4）写出同时符合下列条件的化合物E的所有同分异构体的结构简式___。

①IR谱表明分子中含有﹣NH2，且与苯环直接相连；

②1H﹣NMR谱显示分子中有五种不同化学环境的氢原子，且苯环上只有一种氢原子。

（5）请设计以甲苯和异丁烯[CH2=C（CH3）2]为原料合成化合物E的合成路线___（用流程图表示，无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 +2H2O+2CH3COOH BC 、、、 或

【解析】

结合沙丁胺醇（）及合成流程可知，与HCHO发生加成反应生成A为，A与HCl发生取代反应生成B为，③为B与醋酸钠的取代反应，结合可知，④⑤均为取代反应，C为，与发生取代反应生成F为，F与HCl发生取代反应，再发生取代反应生成沙丁胺醇；

（5）甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯和氨气发生取代反应生成苯胺，2-甲基丙烷和HCl发生取代反应生成（CH3）3CCl，苯胺和（CH3）3CCl发生取代反应生成E；

或2-甲基丙烷和HCl发生取代反应生成（CH3）3CCl，（CH3）3CCl和苯胺反应生成（CH3）3CNH2，甲苯发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯和（CH3）3CNH2发生取代反应生成E。

（1）通过以上分析知，C的结构简式为；

（2）反应⑦的方程式为+2H2O+2CH3COOH；

（3）A．A为，A中含有酚羟基，则化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，故正确；

B．B为，B中氯原子不能发生消去反应，则化合物B不能发生消去反应，故错误；

C．D中水解生成的羧基、酚羟基和HBr能和NaOH反应，则1 mol 化合物D最多能与4mol NaOH反应，故错误；

D．沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3，故正确；

故选BC；

（4）E的同分异构体符合下列条件：

①IR谱表明分子中含有﹣NH2，且与苯环直接相连；

②1H﹣NMR谱显示分子中有五种不同化学环境的氢原子，且苯环上只有一种氢原子，

则符合条件的同分异构体有、、、；

（5）甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯和氨气发生取代反应生成苯胺，2﹣甲基丙烷和HCl发生取代反应生成（CH3）3CCl，苯胺和（CH3）3CCl发生取代反应生成E；或2﹣甲基丙烷和HCl发生取代反应生成（CH3）3CCl，（CH3）3CCl和苯胺反应生成（CH3）3CNH2，甲苯发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯和（CH3）3CNH2发生取代反应生成E，合成路线为：

或。