题目内容

9．Ⅰ．有机物A的相对分子质量为176，分子中碳氢原子数目比为3：4．与A相关的反应如下：

已知：R-CH=CH-O-R′（烃基烯基醚）$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$R-CH2CHO+R′OH
请回答下列问题：
（1）A的分子式为C12H16O，结构简式为．
（2）B的结构简式为CH3CH2CH2OH，名称是1-丙醇．
（3）写出B→C反应的化学方程式．
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子：、．
Ⅱ．由上题物质E转化为对甲基苯乙炔（）的合成路线流程图如下：

（1）G的结构简式为，③的反应类型为加成反应．
（2）请写出流程图中最后一步反应的化学方程 式：．

分析 I．利用信息可知A的分子式可写为（C3H4）nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C12H16O，B能连续发生氧化反应，B为醇，E为醛，由B的相对分子质量为60，则B为CH3CH2CH2OH，B→C发生催化氧化反应，C为CH3CH2CHO，C→D为银镜反应，则D为CH3CH2COONH4，由B、E的结构及信息可知，A为；
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（），先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C，合成路线流程图为，据此解答．

解答 解：I．利用信息可知A的分子式可写为（C3H4）nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C12H16O，B能连续发生氧化反应，B为醇，E为醛，由B的相对分子质量为60，则B为CH3CH2CH2OH，B→C发生催化氧化反应，C为CH3CH2CHO，C→D为银镜反应，则D为CH3CH2COONH4，由B、E的结构及信息可知，A为．
（1）A的分子式为C12H16O，结构简式为，
故答案为：C12H16O；；
（2）B的结构简式为CH3CH2CH2OH，名称是1-丙醇，故答案为：CH3CH2CH2OH；1-丙醇；
（3）B→C反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）E的同分异构体符合条件：①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子，符合条件的同分异构体的结构简式为，，，
故答案为：、、（任意2种）．
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（），先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C，合成路线流程图为．
（1）G的结构简式为：，反应③属于加成反应，
故答案为：；加成反应；
（2）流程图中最后一步反应的化学方程 式：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断、有机物的合成，题目难度较大，有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．

练习册系列答案
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