题目内容
【题目】硝苯地平H是一种治疗高血压的药物;其一种合成路线如下:
已知:酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼,使酯与酯之间能发生缩合反应。
回答下列问题:
(1)B的化学名称为________.
(2)②的反应类型是________.
(3)D的结构简式为________.
(4)H的分子式为________.
(5)反应①的化学方程式为________.
(6)已知M与G互为同分异构体,M在一定条体下能发生银镜反应,核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1:1:2:4,写出M的一种可能的结构简式________.
(7)拉西地平也是一种治疗高血压药物,设以乙醇和
为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。________________________
【答案】邻硝基甲苯 取代反应 C17H18N2O6
【解析】
A→B为取代反应,引入硝基,B→C引入酯基结构,C中酯基在酸性条件下水解得到D(),D中取代结构被高锰酸钾氧化为E中醛基,由题目已知两分子F发生缩合反应得到G。
(1)硝基和甲基为邻位关系,故B的化学名称为邻硝基甲苯;
(2)对比B、C结构,可知②的反应类型为取代反应;
(3)由分析知D为;
(4)H分子式为C17H18N2O6;
(5)反应①取代反应引入硝基:;
(6)M在一定条体下能发生银镜反应,则考虑其中包含醛基或甲酸酯的结构,故M可能为;
(7)参考题干酯与酯之间能发生缩合反应,以及E、G和NH3生成H的原理,可知合成路线为:。
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