Question

【题目】实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下：

CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O

CH2=CH2＋Br2 → BrCH2CH2Br

可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚

用少量溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示：

有关数据列表如下：

	乙醇	1,2-二溴乙烷	乙醚
状态	无色液体	无色液体	无色液体
密度/(g·cm-3)	0.79	2.2	0.71
沸点/℃	78.5	132.	34.6
熔点/℃	-130	9	-116

回答下列问题：

(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填正确选项前的字母)。

a .引发反应 b. 加快反应速度 c. 防止乙醇挥发 d. 减少副产物乙醚生成

(2)在装置C中应加入________(填正确选项前的字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。

a .水 b .浓硫酸 c .氢氧化钠溶液 d .饱和碳酸氢钠溶液

(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_______________________。

(4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________层(填“上”或“下”)。

(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________(填正确选项前的字母)洗涤除去。

a 水 b 氢氧化钠溶液 c 碘化钠溶液 d 乙醇

(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用________的方法除去。

(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是_______________________；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_______________________________。

Answer 1

【答案】d c 溴的颜色完全褪去 下 b 蒸馏 避免溴大量挥发 1,2-二溴乙烷的熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管

【解析】

实验室制备1，2-二溴乙烷：三颈烧瓶A中发生的反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O，如果D中导气管发生堵塞，A中产生的乙烯气体会导致装置B中压强增大，长导管液面会上升，所以装置B中长玻璃管可判断装置是否堵塞，装置B起缓冲作用，浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性，能氧化乙醇，CH3CH2OH+4H2SO4（浓） 4SO2↑+CO2↑+7H2O+C，可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳，装置C中放氢氧化钠溶液，发生反应SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O，CO2+2NaOH═Na2CO3+H2O，除去杂质气体，乙烯含有不饱和键碳碳双键，能与卤素单质发生加成反应，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反应为：CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br，制得1，2-二溴乙烷。

（1）乙醇在浓硫酸、140℃的条件下，发生分子间脱水生成乙醚，要尽可能迅速地把反应温度提高170℃左右，其最主要目的是：减少副产物乙醚生成，

因此，本题正确答案是：d；

（2）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收，NaOH溶液不吸收乙烯，则装置C中试剂为NaOH溶液，故选c，

因此，本题正确答案是：c；

（3）溴水为橙色，乙烯和溴水发生的加成反应为：CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br，生成的1，2-二溴乙烷为无色，溴的颜色完全褪去，表明该制备反应已经结束，

因此，本题正确答案是：溴的颜色完全褪去；

（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，

因此，本题正确答案是：下；

（5）a．溴更易溶于1，2-二溴乙烷，用水无法除去溴，故a不选；

b．常温下Br2和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O，再分液除去，但1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下容易发生水解反应，低温下，可用氢氧化钠除去溴杂质，故b选；

c．NaI与溴反应生成碘，碘与1，2-二溴乙烷互溶，不能分离，故c不选；

d．酒精与1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故d不选。

因此，本题正确答案是：b；

（6）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离，

因此，本题正确答案是：蒸馏；

（7）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，过度冷却会凝固而堵塞导管，

因此，本题正确答案是：避免溴大量挥发；1，2-二溴乙烷的熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管。