题目内容

4．有机锌试剂（R-ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：


（1）化合物Ⅰ的分子式为C12H9Br．
（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有AD（双选）．
  A．可以发生水解反应         B．可与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀 
  C．可与FeCl3溶液反应显紫色  D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径Ⅰ合成路线的表示方式．完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：．（标明反应试剂，忽略反应条件）．
（4）化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为4．以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有4种（不考虑手性异构）．
（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为．

分析 （1）根据有机物I的结构确定其分子式；
（2）有机物Ⅱ含有苯环，具有苯的性质，含有酯基，具有酯基的性质，没有醛基、酚羟基，不能与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀，不能与FeCl3溶液反应显紫色；
（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，结合Ⅵ的结构及途径I中的转化可知，Ⅲ为CH2=CHCOOH，与HBr发生加成反应生成Ⅳ为BrCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3；
（4）V为BrCH2CH2COOCH2CH3，分子中含有4种化学环境不同的H原子；以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr得到CH3CH2COOCH2CH3，其同分异构体属于羧酸，可以看作-COOH取代丁烷形成的羧酸，结合丁烷同分异构体及等效氢判断；
（5）对比Ⅵ、Ⅱ的结构，结合途径1中生成Ⅱ的反应为取代反应，可以判断化合物Ⅶ的结构简式为．

解答 解：（1）根据有机物I的结构简式，可知其分子式为C12H9Br，
故答案为：C12H9Br；
（2）A．含有酯基，具有酯基的性质，可以发生水解反应，故A正确；
B．不含醛基，不能与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀，故B错误；
C．不含酚羟基，不能与FeCl3溶液反应显紫色，故C错误；
D．含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环的硝化反应，故D正确，
故选：AD；
（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，结合Ⅵ的结构及途径I中的转化可知，Ⅲ为CH2=CHCOOH，与HBr发生加成反应生成Ⅳ为BrCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3，合成路线流程图为：，
故答案为：；
（4）V为BrCH2CH2COOCH2CH3，分子中含有4种化学环境不同的H原子，核磁共振氢谱中4组吸收峰；
以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr得到CH3CH2COOCH2CH3，其同分异构体属于羧酸，可以看作-COOH取代丁烷形成的羧酸，丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2，CH3CH2CH2CH3中H原子被-COOH取代，形成2种羧酸，CH3CH（CH3）2中H原子被-COOH取代，也形成2种羧酸，故有4种，
故答案为：4；4；
（5）对比Ⅵ、Ⅱ的结构，结合途径1中生成Ⅱ的反应为取代反应，可以判断化合物Ⅶ的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构进行分析解答，利用途径1的转化关系理解V→Ⅵ的转化，较好的考查学生分析推理能力、获取信息能力，（4）中注意利用取代法判断同分异构体数目，难度中等．

练习册系列答案
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