Question

【题目】

氯吡格雷是一种血小板聚集抑制剂，该药物以为原料的合成路线如图:

请根据以上信息，结合自己掌握的知识和具有的经验回答下列问题：

(1)分子C中无氧官能团的名称为____________。命名为__________。

(2)D→E的反应类型是_________反应。

(3)X的结构简式为___________________。

(4)下列叙述正确的是________(填序号)。

A.A物质中所有原子均可共面 B.C物质可发生取代、氧化、还原反应

C.在水中溶解度小 D.E中有两个手性碳原子

(5)分子C在一定条件下生成一种含有3个六元环的产物的化学方程式为_____________。

(6)同时满足下列两个条件的B的同分异构体共有_____种(不包括B)。

①与B含有相同的官能团；②苯环上的取代基不超过2个。

(7)已知：，则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物需要经历的反应类型有______(填序号)。

①加成反应 ②消去反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应

写出制备化合物的最后一步反应：______________________。

Answer 1

【答案】 氨基、氯原子 2氯苯甲醛 取代 ABC 9 ①②③④ HOCH2CH2OH+HCHO+H2O

【解析】（1）分子中除氯原子外的官能团名称为氨基、羧基；的名称是2氯苯甲醛；（2）由D、E的结构可知，D中氨基中H原子被取代生成D，属于取代反应；（3）对比D、E的结构确定X的结构简式为；（4）A. 苯环和醛基均是平面形结构，则A物质中所有原子均可共面，A正确；B. C物质中含有苯环、氨基、羧基和氯原子，可发生取代、氧化、还原反应，B正确；C.含有醚键，在水中溶解度小，C正确；D.与饱和碳原子相连的4个原子或原子团互不相同，该碳原子是手性碳原子，E中有1个手性碳原子，即与苯环相连的碳原子，D错误，答案选ABC；（5）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则发生取代反应，生成-CO-NH-结构，
该反应为；（6）①与B含有相同的官能团，即—Cl、—NH2、—CN，②苯环上的取代基不超过2个，应该是一个或二个，如果是二个则苯环上有邻、间及对位三种情况；如果是苯环只有一个取代其应该只用一种结构，如果是二个取代其，则可能是—Cl与在间位与对位二种结构；可能是—NH2与有三种结构，可能是—CN与有三种情况，共9种；（7）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，构成需要经历的反应类型有①②③④合成路线流程图为：，其中最后一步反应的方程式为HOCH2CH2OH+HCHO+H2O。