Question

【题目】工业上以C8H10、C3H6为原料生产有机玻璃 PMMA 的单体，同时还可以得到高分子材料 PET 聚酚树脂的单体。 合成路线如下（部分反应条件及产物略去）：

已知： I．RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″均代表烃基）

II．

请回答下列问题：

（1）化合物 A 的官能团名称__________， ③的反应类型_____________。

（2）反应②的化学方程式_______________________________。

（3）写出符合下列要求，与 PMMA 单体互为同分异构体的所有同分异构体的结构简式是___________。

①红外光谱（IR）证明分子结构中有碳碳双键；

②1H 核磁共振谱（1H-NMR）显示有四种不同的氢原子。

③能与碳酸氢钠反应产生气体；

（4）Y 的结构简式_________________。

（5）写出 C3H6 到 C3H6O 的合成路线（试剂及溶剂任选；合成路线参照“已知 II”中的书写形式）

_______________________。

Answer 1

【答案】 羧基 取代反应 +2CH3OH +2H2O ； HOCH2CH2OH CH2=CHCH3

【解析】由D、X反应产物可知，则D、X分别为CH2=C(CH3)COOH、CH3OH中的一种，C3H6转化为C3H6O，而C3H6O与发生信息中反应得到D，可知D为，C3H6O为，C3H6为CH2=CHCH3，丙烯与水发生加成反应生成，然后发生催化氧化得到．C8H10发生氧化反应生成A，A与与甲醇发生酯化反应生成B，B与Y发生交换反应得到与甲醇，可知B为，Y为HOCH2CH2OH，A为，C8H10为。

(1)A为，化合物A的官能团名称为羧基，③的反应类型为取代反应，故答案为：羧基；取代反应；

(2)反应②的化学方程式：+2CH3OH+2H2O，故答案为：+2CH3OH+2H2O；

(3)PMMA 的单体为，①红外光谱(IR)证明分子结构中有碳碳双键；②1H 核磁共振谱(1H-NMR)显示有四种不同的氢原子；③能与碳酸氢钠反应产生气体，说明结构中含有羧基；满足条件的同分异构体有；，故答案为：；

(4)由上述分析可知，Y的结构简式为：HOCH2CH2OH，故答案为：HOCH2CH2OH；

(5)C3H6到C3H6O的合成路线：CH2=CHCH3，故答案为：CH2=CHCH3。