Question

【题目】α—甲基苯乙烯（AMS）在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成AMS，并进一步制备香料龙葵醛的路线：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是____；反应③所需的试剂与条件是____。

（2）写出反应②的化学方程式：____。

（3）AMS可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式：____。

（4）写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式：____。

i. 苯环上的一氯代物有两种

ii. 分子中没有甲基

iii. 能与金属钠产生H2

（5）有人认为仅用反应②就能得到C，事实证明产物中C的含量远远小于B。由该事实可以得到的结论是____。

（6）设计一条由AMS合成的合成路线____。（合成路线常用的表示方式为：A B。。。目标产物）

Answer 1

【答案】加成反应 NaOH醇溶液、加热 +Br2 +HBr 或或中的任意一种 与苯环直接相连碳上氢更容易被取代（氢原子比—CH3氢原子更易被取代）

【解析】

用苯为原料合成AMS，由合成流程可知反应①为苯与丙烯的加成反应生成，则A为，在光照条件下发生侧链上取代反应生成B(含两个甲基)，则B为；B发生消去反应生成AMS为；AMS再与溴化氢发生加成反应生成，在碱性条件下加热，发生水解反应生成B为，B发生催化氧化反应生成龙葵醛；
（6）由AMS合成，先与氯气发生加成反应，再水解，最后发生氧化反应。

（1）反应①为苯与丙烯的加成反应，其反应类型是加成反应；反应③为的消去反应，反应所需的试剂与条件是NaOH醇溶液、加热，
故答案为：加成反应；NaOH醇溶液、加热；

（2）反应②为苯丙烷与溴单质发生取代反应的过程，其化学方程式为+Br2 +HBr；

（3）AMS可以自身聚合，该高聚物的结构简式为；
（4）龙葵醛的一同分异构体满足苯环上的一溴代物有两种，则说明苯环上有两个取代基，属于对位关系；能与金属钠产生H2，则说明分子中含有羟基又满足没有甲基的条件，则该分子的结构简式为或或，
故答案为：或或中的任意一种；

（5）取代反应副产物较多，而且取代反应与分子结构有关，若A直接用过取代反应

得到C，则含量远远小于B，因与苯环直接相连碳上氢更容易被取代（氢原子比—CH3氢原子更易被取代），故答案为：与苯环直接相连碳上氢更容易被取代（氢原子比—CH3氢原子更易被取代）；

6）根据上述合成路线可知，由AMS合成，先与溴发生加成反应，再水解，最后发生氧化反应，合成流程为：。