题目内容
【题目】化合物H为抗肿瘤药物吡柔比星的活性物质,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是______________。
(2)反应①所需的试剂和条件是__________________。
(3)C的结构简式为_________________。
(4)写出E到F的反应方程式:___________________。
(5)⑦的反应类型是___________________________。
(6)芳香化合物X是H的一-种同分异构体,X中除苯环外不含其他环状结构,X能发生银镜反应、水解反应,写出X的结构简式:____________________________(只需写出3种)。
(7)设计以环已醇(
)为原料制备
的合成路线[无机试剂、P(C6H5)3及N(C2H5)3任用]。________________
【答案】2—甲基苯甲酸（或邻甲基苯甲酸） CH3OH/浓H2SO4、加热 
+NaOH
+CH3OH，
+HCl→
+NaCl 消去反应 
【解析】
A与甲醇发生酯化反应生成B，B和NBS发生反应生成C(
)，C与P(C6H5)3反应生成D，D与HCHO、N(C2H5)3反应生成E(
)，E先和NaOH水解，再酸化得到F，G到H发生消去反应。
(1)根据A的结构简式得到A的化学名称是2-甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸）；故答案为：2-甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸）。
(2)反应①是发生酯化反应，所需的试剂和条件是CH3OH/浓硫酸、加热；故答案为：CH3OH/浓硫酸、加热。
(3)根据B到C反应和D的结构得到C的结构简式为
；故答案为：。
(4) E和氢氧化钠发生水解反应，再和盐酸发生酸化反应得到F，其反应的方程式
，
；故答案为：，。
(5)根据G和H的结构得到⑦的反应类型是消去反应；故答案为：消去反应。
(6)芳香化合物X是H的一种同分异构体，X中除苯环外不含其他环状结构，X能发生银镜反应，说明有醛基，能水解反应，说明有酯基，但只有两个氧原子，则说明是甲酸酯，因此X的结构简式：
、
、
、
(只需写出3种)；故答案为：、、、(只需写出3种)。
(7)
催化氧化变为
，和HBr反应生成
，与P(C6H5)3反应生成
，与在N(C2H5)3作用下反应生成
，因此合成路线为；故答案为：。
