题目内容
【题目】化合物H[3—亚甲基异苯并呋喃—1（3H）—酮]常被用来合成药物。它的一种合成路线如图：
已知：
其中R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子
回答下列问题：
（1）C中所含官能团的名称是___。
（2）E的结构简式是___，G→H的反应类型是___。
（3）G与NaOH溶液反应的化学方程式是__。
（4）F的同分异构中符合下列条件的共有__种（不考虑立体异构）。
①能够与氯化铁溶液发生显色反应；
②能够与新制氢氧化铜浊液反应生成红色沉淀；
③分子中除苯环外无其他环状结构。
其中核磁共振氢谱共有六组峰，面积之比为2∶2∶1∶1∶1∶1的结构简式是__。
（5）写出以
、P(C6H5)3、N(C2H5)3和丙酮（
）为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___。
【答案】酯基、氯原子 
消去反应 
16 
【解析】
A和甲醇发生酯化反应生成B，B和氯气发生取代反应生成C(
)，和P(C6H5)3反应生成D，D和甲醛发生类似信息的反应得到E()，再酸化得到F，F发生反应生成G，G发生消去反应得到H。
⑴根据C的结构得到C中所含官能团的名称是酯基、氯原子；故答案为：酯基、氯原子。
⑵E的结构简式是，根据G、H的结构简式得到G→H的反应类型是消去反应；故答案为：；消去反应。
⑶G与NaOH溶液发生酯的水解反应，其化学方程式是；故答案为：。
⑷①能够与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能够与新制氢氧化铜浊液反应生成红色沉淀，说明含有醛基，③分子中除苯环外无其他环状结构，因此—OH和—CHO在邻位，—CH=CH2在苯环上有四种，—OH和—CHO在间位，—CH=CH2在苯环上有四种，—OH和—CHO在对位，—CH=CH2在苯环上有两种，—OH和—CH=CHCHO在邻、间、对位，—OH和
在邻、间、对位，共16种；其中核磁共振氢谱共有六组峰，面积之比为2∶2∶1∶1∶1∶1的结构简式是；故答案为：16；。
⑸
与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
，与HCl发生取代反应生成
，和P(C6H5)3Cl反应生成
，和丙酮在N(C2H5)3作用下发生消去反应生成
；因此合成路线流程图为：
；故答案为：。
