Question

【题目】用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J ，合成路线如下：

已知①

②有机物J结构中含两个环。

回答下列问题：

(1)C的名称是________________。

(2)A→B试剂和反应条件为________________。

(3)H→J的化学反应方程式为_______________。

(4)已知符合下列条件的 N的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱显示环上只有 3 组峰，且峰面积之比为 4:4:1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式____________。

①含有基团、环上有三个取代基②与NaHCO3反应产生气泡 ③可发生缩聚反应，M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同是_____。

a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪

(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成的路线流程图____________(其它试剂自选)。

Answer 1

【答案】邻溴苯甲醛 Br2、FeBr3(或Fe) +H2O 19 、、 c

【解析】

由题可知，A和D为两种不饱和的烃，根据已知①，C和F发生反应生成G，可知C的结构式为，F为，则E为，D与HBr发生加成反应得到E，故D为，B到C为催化氧化，则B为，A发生取代反应得到B，故A为，G在该条件下得到H，结合已知①可以得到H为，由于有机物J结构中含两个环，故可能是H发生分子内的酯化，得到J，据此分析解答问题。

(1)根据上述分析，C的结构式为，叫做邻溴苯甲醛，故答案为：邻溴苯甲醛；

(2)A→B为苯环上的取代反应，条件为Br2、FeBr3(或Fe)，故答案为：Br2、FeBr3(或Fe)；

(3) H为，由于有机物J结构中含两个环，故可能是H发生分子内的酯化，得到JH→J的化学反应方程式为+H2O，故答案为：+H2O；

(4)，根据以上分析C为，由转化关系可推出M为，N为，其分子式为C8H14O3，N的同分异构体中符合下列条件：①含有基团、环上有三个取代基②与NaHCO3反应产生气泡说明含有羧基 ③可发生缩聚反应，说明含有羧基和羟基，则环上有三个不同取代基分别为甲基、羟基和羧基。先分析环上有两个取代基时共有4种结构（邻间对和同一个碳上），这4种结构对应的第三个取代基的取代产物分别有6种，6种，4种，3种，所以共有6+6+4+3=19种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示环上只有 3 组峰，且峰面积之比为 4:4:1且满足条件的物质有、、。

M的同分异构体的元素组成相同，在元素分析仪中显示的信号完全相同，故答案为：c；、、 (任选其一即可)；

(5) 根据题干信息，以和甲烷为原料，合成的路线如下：。