题目内容
【题目】奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如图:
已知:乙酸酐的结构简式为
请回答下列问题:
(1)G物质中的含氧官能团的名称是___、___。
(2)反应A→B的化学方程式为___。
(3)上述④、⑤变化过程的反应类型分别是___、___。
(4)写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:___。
Ⅰ.苯环上只有两种取代基
Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢
Ⅲ.能与NaHCO3反应生成CO2
【答案】醚键 羧基 +CH3COOH 加成(还原)反应 消去反应 、
【解析】
由流程中的信息可知,A与乙酸酐发生取代反应生成B,B在催化剂的作用下转化为C,C与乙二酸乙二酯发生反应生成D,D与氢气发生加成反应生成E,由结合E和G的结构可以推断F为,可以确定E转化为F的反应是消去反应。据此解答。
(1)G物质中的含氧官能团有两种,其名称分别是醚键和羧基。
(2)由A到B的结构变化可以推断,反应A→B为取代反应,羟基上的H原子被乙酰基取代,同时还要生成乙酸,该反应的化学方程式为+CH3COOH。
(3)由上述分析可知,④、⑤变化过程的反应类型分别是加成反应和消去反应,与氢气发生的加成反应也属于还原反应。
(4)C()的一种同分异构体满足下列条件:Ⅰ.苯环上只有两种取代基;Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢;Ⅲ.能与NaHCO3反应生成CO2,则该同分异构体的分子中一定有羧基。根据对称分析法,苯环上的两个取代基一定处于对位,故其结构简式为或。
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