Question

有机物A为链烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中A、B的结构中均含有2个—CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答：
（1）A的分子式为       ；
（2）B中所含的官能团为        ；C的结构简式为：                
（3）I的反应类型为                    ；
（4）写出反应Ⅰ的化学方程式：                                              ；
（5）请任写两种A的同分异构体的结构简式：                                     
（6）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个—CH₃，它们的结构简式为
                             和                             。

Answer 1

（共16分，除标注为1分的以外，其余每空2分）
（1）C₅H₁₀ （2）溴原子，（3）消去反应  
（4）
I：
（5）CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃、(CH₃)₂C=CHCH₃（任写2个，每个结构简式2分）
（6）        （各1分）

试题分析：B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A，则A中含有含有碳碳双键。有机物A为链烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，根据70÷14＝5可知，则A的分子式为C₅H₁₀。C氢溴酸反应生成B，则B的分子式为C₅H₁₁Br。由于A和B它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子。又因为结构中均含有2个—CH₃，所以A的结构简式是(CH₃)₂CHCH=CH₂，则B的结构简式是(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br，C的结构简式是(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。
（1）由以上分析可知，A的分子式为C₅H₁₀。
（2）B中所含的官能团为溴原子；C的结构简式为(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。
（3）反应Ⅰ为卤代烃的消去反应，反应的化学方程式是方程式为。
（4）A是戊烯，其同分异构体有CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃、(CH₃)₂C=CHCH₃。
（5）有顺反异构且结构中有2个－CH₃的A的同分异构体中碳碳双键上应连接两个不同的烃基，因此结构简式为）    。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。