Question

14．纳豆是一种减肥食品，从其中分离出一种由C、H、0三种元索组成的有机物A，为确定其结构现进行如下实验：
①相同条件下，测得A的蒸汽密度是H₂密度的60倍；
②6gA在一定条件下完全燃烧，生成3.36L二氧化碳（标准状况）和1.8g水；
③1mol物质A发生酯化反应，转化完全时消耗乙醇92g，等量的A能与足量的金属钠反应放出33.6L氢气（标准状况）．试确定：
（1）A的实验式C₃H₄O₅，结构简式；
（2）A与足量的钠反应的化学方程式；
（3）某物质B与A互为同系物，分子中只相差一个CH₂的同分异构体有3种．

Answer 1

分析 由①可知，Mr（A）=60×2=120．由②可知，n（CO₂）=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，n（H₂O）=$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，A中含n（O）=$\frac{6g-0.15mol×12g/mol-0.2mol×1g/mol}{16g/mol}$=0.25mol，则A分子中C、H、O的原子个数比为0.15mol：0.2mol：0.25mol=3：4：5，最简式为C₃H₄O₅，最简式相对分子质量为120，与A的相对分子质量相等，故A的分子式为C₃H₄O₅．③1mol物质A发生酯化反应，转化完全时消耗乙醇92g，乙醇物质的量为$\frac{92g}{46g/mol}$=2mol，则A分子中含2个-COOH，1molA能与足量的金属钠反应放出33.6L氢气（标准状况），氢气为$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=1.5mol，2mol羧基得到1mol氢气，故A分子中还含有1个-OH，则A的结构简式为，据此解答．

解答 解：由①可知，Mr（A）=60×2=120．由②可知，n（CO₂）=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，n（H₂O）=$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，A中含n（O）=$\frac{6g-0.15mol×12g/mol-0.2mol×1g/mol}{16g/mol}$=0.25mol，则A分子中C、H、O的原子个数比为0.15mol：0.2mol：0.25mol=3：4：5，最简式为C₃H₄O₅，最简式相对分子质量为120，与A的相对分子质量相等，故A的分子式为C₃H₄O₅．③1mol物质A发生酯化反应，转化完全时消耗乙醇92g，乙醇物质的量为$\frac{92g}{46g/mol}$=2mol，则A分子中含2个-COOH，1molA能与足量的金属钠反应放出33.6L氢气（标准状况），氢气为$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=1.5mol，2mol羧基得到1mol氢气，故A分子中还含有1个-OH，则A的结构简式为．
（1）由上述分析可知，A的实验式为C₃H₄O₅，结构简式为，故答案为：C₃H₄O₅；；
（2）A与足量的钠反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）某物质B与A互为同系物，分子中只相差一个CH₂的同分异构体有：，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物推断，利用守恒法得出最简式，再根据发生的反应确定官能团种类及数目，题目难度中等．