Question

【题目】有机物J是一种防止血管中血栓形成与发展的药物，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

请回答下列问题:

(1)B的名称为______________，反应⑥的反应类型是__________。

(2)J含有_______种官能团。F的结构简式是_____________。

(3)反应③的化学方程式为____________________________________________-。

(4)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:______________(至少写两种)。

①苯环上只有两个处于对位的取代基；

②1 mol该有机物能与含2 mol NaOH的溶液恰好完全反应。

(5)参照D的合成路线，设计一种以为原料制备的合成路线__________。

Answer 1

【答案】乙酸苯（酚）酯 加成反应 4

【解析】

物质A与乙酸酐反应，将酚羟基上的氢换成了乙酰基，在催化剂作用下，进行结构转化，此时酚羟基恢复，乙酰基进入酚羟基邻位； C到D的转化所有信息题已给，不必纠结如何反应，书写时关注原子守恒，判断出产物有乙醇即可。

(1)将B水解可得乙酸和苯酚，由系统命名法，B的名称为乙酸苯酯，G断开碳碳双键与D合成J，反应⑥的类型为加成反应；

(2)J中含有羟基、羰基、羧基、碳碳双键共4种官能团，根据F的分子式，据G的结构简式逆推可得F的结构简式为：；

(3)根据原子守恒和题中所给的反应物与部分生成物，可写出反应③的化学方程式为：；

(4) 1 mol该有机物能与含2 mol NaOH的溶液恰好完全反应，且苯环上只有两个处于对位的取代基，则满足条件的同分异构体无法是酚，F中除去苯环还有一个不饱和度，可与氢氧化钠反应的物质只能是酯类，要反应掉2mol氢氧化钠，则应是酚酯，满足条件的同分异构体的结构简式有：；

(5) 原料对比A多一个甲基，要合成的物质对比D多一个甲基，参考A合成D的方法可得：。