Question

1．用乙烯、甲苯、淀粉三种原料合成高分子H的路线如下：

已知：
I．
Ⅱ．同一个碳原子上连接两个-OH不稳定，1mol B、E都可以和足量的钠反应产生1molH₂，E可以和NaHCO₃反应，E的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比为1：1：1：3．
请回答下列问题：
（1）A的名称是1，2-二溴乙烷，C中官能团的名称是羧基、羟基
（2）A→B的反应条件是NaOH溶液，加热，E→F的反应类型是消去反应．G→H属于加聚反应，G的结构简式为．
（3）I与过量银氨溶液反应的化学方程式是
（4）符合下列条件的C的同分异构体（包括C）有12种．任写出其中一种能和过量NaOH溶液按
物质的量之比为1：3反应的同分异构体的结构简为（或间、对位）
①属于芳香族化合物；    ②能与FeCl₃溶液发生显色反应．

Answer 1

分析 1mol B、E都可以和足量的钠反应产生1mol H₂，说明B、E中都有两个-OH基团，E的分子式为C₃H₆O₃，E可以和NaHCO₃反应且E的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，所以E的结构简式为CH₃CH（OH）COOH，所以F为CH₂=CHCOOH，乙烯与溴水加成得A为1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再水解得B为HOCH₂CH₂OH，根据题中各物质转化关系可知，I为OHCCHO，J为HOOCCOOH，根据题中已知信息Ⅰ，结合C的结构简式可知，D为，B、D、F生成G，G→H属于加聚反应，比较B、D、F和H的分子式，可知G为，据此答题．

解答 解：1mol B、E都可以和足量的钠反应产生1mol H₂，说明B、E中都有两个-OH基团，E的分子式为C₃H₆O₃，E可以和NaHCO₃反应且E的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，所以E的结构简式为CH₃CH（OH）COOH，所以F为CH₂=CHCOOH，乙烯与溴水加成得A为1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再水解得B为HOCH₂CH₂OH，根据题中各物质转化关系可知，I为OHCCHO，J为HOOCCOOH，根据题中已知信息Ⅰ，结合C的结构简式可知，D为，B、D、F生成G，G→H属于加聚反应，比较B、D、F和H的分子式，可知G为，
（1）根据上面的分析可知，A的名称是1，2-二溴乙烷，根据C的结构简式可知，C中官能团的名称是羧基、羟基，
故答案为：1，2-二溴乙烷；羧基、羟基；
（2）根据上面的分析可知，A→B的反应条件是NaOH溶液，加热，E→F的反应是羟基脱水生成碳碳双键，所以反应类型是消去反应，G→H属于加聚反应，G的结构简式为，

故答案为：NaOH溶液，加热；消去反应；；
（3）I为OHCCHO，I与过量银氨溶液反应的化学方程式是 ，
故答案为：；
（4）C的同分异构体中①属于芳香族化合物，即含有苯环，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的同分异构体有：-COOH与-OH呈邻、间、对的关系，也可以把C中-COOH基团换成HCOO-与-OH呈邻、间、对的关系，另外将-COOH拆成-OH和-CHO再与另外一个-OH都连在苯环上，这样的结构有6种，所以共12 种（包括C），其中一种能和过量NaOH溶液按物质的量之比为1：3反应的同分异构体的结构简式为（包括间、对位），
故答案为：12；（或间、对位）．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，对学生的逻辑推理有较高的要求，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．