Question

【题目】早在2000多年前，人们发现柳树皮中含有一种具有解热镇痛功效的物质—水杨酸，此后科学家对水杨酸的结构进行一系列改造，合成出疗效更佳的长效缓释阿司匹林，其开发过程蕴含着重要的思想方法，请回答下列问题：

（1）水杨酸的结构与性质

①水杨酸中含氧官能团的名称是____________、______________。

②下列关于水杨酸的说法正确的是__________。

A.分子式为C7H7O3

B.1 mol水杨酸能与2 molNaOH反应

C.可发生加成、取代、消去反应

（2）水杨酸的合成

①由制，不采取甲苯直接与Br2直接反应，而是经过步骤①~③，目的是_______________

②步骤④~⑥的顺序能够改为水解、酸化、氧化？____________(填“能”或“不能”)，理由是__________________________________

（3）水杨酸具有解热镇痛的功效，但是其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，容易引发胃溃疡，1897年德国化学家菲利克斯·霍夫曼对水杨酸的结构进行改造合成出阿司匹林。

①水杨酸的酸性主要来源于-COOH，将-OH转化为-OOCCH3，可使-COOH的酸性大大降低。科学家的这一设计思路依据的原理是_________________________________________

②水杨酸到阿司匹林的反应类型是_________

（4）1982年拜尔公司将阿司匹林与聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起来，研制出长效缓释阿司匹林，可减少每天吃药次数，大大方便了人们对药物的使用。

①长效缓释阿司匹林在人体内释放出阿司匹林的反应类型是______________

②写出乙烯经2步合成乙二醇的化学方程式_______________________、________________

Answer 1

【答案】羟基 羧基 B 防止生成副产物 不能 酚羟基也容易被氧化 官能团之间的相互影响 取代反应 水解反应

【解析】

（1）①水杨酸的结构简式为，含有酚羟基和羧基二种官能团；

②酚羟基和羧基均能和NaOH反应，能发生取代反应，苯环可发生加成反应；

（2）①有机反应副反应多，防止的生成；

②酚羟基还原性强，易被氧化；

（3）①不同的官能团之间性质可能相互影响；

②由可知酚羟基转化为酯基；

（4）①长效缓释阿司匹林的分子结构为，是高分子化合物，通过降解生成阿司匹林；

②乙烯先与溴水发生加成，再在NaOH的溶液中水解即可生成乙二醇。

（1）①水杨酸的结构简式为，含氧官能团的名称是酚羟基、羧基；

②A. 水杨酸的结构简式为，其分子式为C7H6O3，故A错误；B. 酚羟基和羧基均能和NaOH反应，则1mol水杨酸能与2molNaOH反应，故B正确；C. 水杨酸的结构简式为，其中苯环可发生加成反应，酚羟基和羧基可发生取代反应，但此有机物不能发生消去反应，故C错误；故答案为B；

（2）①在Fe粉催化作用下与Br2发生取代反应，除生成外，还有副产物生成，则由制，经过步骤①~③，不采取甲苯直接与Br2直接反应，可防止生成副产物；

②因酚羟基易被氧化，如果先水解、再酸化、氧化，则将甲基氧化为羧基时，也能氧化酚羟基，故不能将步骤④~⑥的顺序能够改为水解、酸化、氧化；

（3）①因官能团之间的相互影响，因此将水杨酸分子内的-OH转化为-OOCCH3，可能会使-COOH的酸性大大降低；

②由可知水杨酸与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林，其反应类型为取代反应；

（4）①长效缓释阿司匹林的分子结构为，则长效缓释阿司匹林在人体内释放出阿司匹林的反应类型是水解反应；

②乙烯先与溴水发生加成，再在NaOH的溶液中水解即可生成乙二醇，则合成乙二醇涉及的化学方程式为、。