Question

【题目】化合物 H 是一种抗病毒药物，在实验室中利用芳香烃 A 制备 H 的流程如下图所示(部分反应条件已略去)：

己知： ①有机物 B 苯环上只有两种不同环境的氢原子；

②两个羟基连在同一碳上不稳定，易脱水形成羰基或醛基；

③ RCHO ＋ CH3CHO NaOH RCH CHCHO ＋ H2O；
④

（1）有机物 B 的名称为_____。

（2）由 D 生成 E 的反应类型为___________ ， E 中官能团的名称为_____。

（3）由 G 生成 H 所需的“一定条件” 为_____。

（4）写出 B 与 NaOH 溶液在高温、 高压下反应的化学方程式：_____。

（5）F 酸化后可得 R， X 是 R 的同分异构体， X 能发生银镜反应，且其核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积比为 1∶1∶1，写出 2 种符合条件的 X 的结构简式：_____。

（6）设计由 和丙醛合成的流程图：_______________(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】 对溴甲苯（或4－溴甲苯） 取代反应 羟基、氯原子 银氨溶液、加热（或新制氢氧化铜、加热） 、（或其他合理答案）

【解析】根据流程图及已知信息：

（1）有机物 B 的名称为对溴甲苯（或4－溴甲苯）；

（2）由 D 生成 E 的反应类型为取代反应，E 中官能团的名称为羟基和氯原子；

（3）由 G 生成 H需要将醛基氧化成羧基且不能将碳碳双键氧化，所以，一定条件需要：银氨溶液、加热（或新制氢氧化铜、加热）；

（4）B 与 NaOH 溶液在高温、 高压下反应的化学方程式为：

（5）F 酸化后可得 R（C7H6O3），X 能发生银镜反应，即有醛基，且其核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积比为 1∶1∶1，不饱和度仍为5，苯环没有可能了，故其可能的结构为：、；

（6）由 和丙醛合成需要加长碳链，引入双键，故设计思路如题目中流程类似：先使其水解成醇，再将其氧化成醛，在此条件下反应，生成产物。