Question

11．已知用于合成树脂的中间体四溴双酚F（分子式为C₁₃H₈Br₄O₂）、药物透过性材料高分子化合物PCL{链节的化学式为[C₆H₁₀O₂]_n}的合成路线如下：

已知
请根据上述合成路线以及相关反应原理回答下列问题：
（1）W中-R为甲基．
（2）A的结构简式是．
（3）A生成B和CH₃COOH的反应类型属于水解反应或取代反应．
（4）D→X反应过程中所引入的官能团分别是氯原子、羟基．
（5）已知E的分子式为C₆H₁₀O，E与过氧化物反应可生成H，则H的结构简式是．
（6）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子．
①由B生成Y的化学方程式为．
②由Y生成四溴双酚F的化学方程式为：．
③在相同条件下，由B转化成四溴双酚F的过程中可能有副产物生成．已知该副产物是四溴双酚F的同分异构体，写出其中一种副产物的结构简式．
（7）高分子化合物PCL的结构简式是．

Answer 1

分析 A水解得到乙酸与B，则A属于酯，结合W的结构可知，A为醋酸苯酚酯，即A为，故W中-R是-CH₃，B为．苯与氢气发生加成反应生成D为，环己烷与氯气发生取代反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，而苯酚与氢气发生加成反应也得到X，故X为，由（5）中E的分子式是C₆H₁₀O，E与H₂反应可生成X，则X发生催化氧化生成E为
，结合W到A的转化，可知E与过氧化物反应生成酯，故H为，H发生水解反应得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在浓硫酸条件下发生水解反应生成PCL为．苯酚与甲醛反应得到Y，Y与溴水反应得到四溴双酚F，Y不含Br原子，Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到，Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水，故Y为，F为，据此分析解答．

解答 解：A水解得到乙酸与B，则A属于酯，结合W的结构可知，A为醋酸苯酚酯，即A为，故W中-R是-CH₃，B为．苯与氢气发生加成反应生成D为，环己烷与氯气发生取代反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，而苯酚与氢气发生加成反应也得到X，故X为，由（5）中E的分子式是C₆H₁₀O，E与H₂反应可生成X，则X发生催化氧化生成E为
，结合W到A的转化，可知E与过氧化物反应生成酯，故H为，H发生水解反应得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在浓硫酸条件下发生水解反应生成PCL为．苯酚与甲醛反应得到Y，Y与溴水反应得到四溴双酚F，Y不含Br原子，Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到，Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水，故Y为，F为，
（1）通过以上分析知，W中-R是-CH₃，故答案为：甲基；
（2）A的结构简式是，故答案为：；
（3）A生成B和CH₃COOH的反应类型属于水解反应或取代反应，故答案为：水解反应或取代反应；
（4）D→X反应过程中所引入的官能团分别是氯原子、羟基，故答案为：氯原子；羟基；
（5）E的分子式为C₆H₁₀O，E与过氧化物反应可生成H，则H的结构简式是，
故答案为：；
（6）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，Y为，
①由B生成Y的反应方程式是：，
故答案为：；
②由Y生成四溴双酚F的反应方程式是：，
故答案为：；
③在相同条件下，由B转化成四溴双酚F的过程中有副产物生成，该副产物是四溴双酚F的同分异构体，可能是2分子苯酚与甲醛为邻位脱水，或者中为邻位、对位脱水，再与溴水发生取代反应得到，故该副产物的结构简式可能是，
故答案为：；
（7）由上述分析可知，高分子化合物PCL的结构简式是，
故答案为：

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据反应条件、结构简式结合题给信息进行推断，正确推断物质结构简式是解本题关键，知道常见反应类型及断键和成键方式，难点是同分异构体书写．