题目内容

19.由烃A合成有机化合物G(二乙酸乙二酯),采用如图所示的合成路线:

回答下列问题:
(1)已知有机物CH3OOC-COOCH3的名称为乙二酸二甲酯,请写出G的结构简式:
(2)在上述反应中属于取代反应的有②⑥(填序号).
(3)E中官能团的名称:醛基.与A互为同系物的C3H6分子中最多共面原子有7个.
(4)写出反应④的化学方程式:2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{Cu或Ag}$2CH3CHO+2H2O.
(5)满足下列条件:①能发生水解反应,②能发生银镜反应,③能与碳酸氢钠反应的G的同分异构体共有
12其中,G的一种同分异体其核磁共振氢谱只有6个峰,面积之比为1:1:1:1:3:3,写出其结构简式

分析 C与F反应得到二乙酸乙二酯,则C、F分别为乙酸、乙二醇中的一种,由转化关系可知,A为乙烯,乙烯与是发生加成反应生成D为CH3CH2OH,乙醇发生催化氧化生成E为CH3CHO,乙醛进一步氧化生成F为CH3COOH,乙烯与溴水发生加成反应生成B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH,据此解答.

解答 解:C与F反应得到二乙酸乙二酯,则C、F分别为乙酸、乙二醇中的一种,由转化关系可知,A为乙烯,乙烯与是发生加成反应生成D为CH3CH2OH,乙醇发生催化氧化生成E为CH3CHO,乙醛进一步氧化生成F为CH3COOH,乙烯与溴水发生加成反应生成B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH.
(1)有机物G为二乙酸乙二酯,其结构简式为:,故答案为:
(2)上述反应中,反应①③属于加成反应,反应②⑥属于取代反应,反应④⑤属于氧化反应,故答案为:②⑥;
(3)E为CH3CHO,含有官能团为:醛基,与A(乙烯)互为同系物的C3H6分子为CH2=CHCH3,选择C-C单键可以使甲基中一个H原子处于碳碳双键平面内,分子中最多有7个原子共面,
故答案为:醛基;7;
(4)反应④是乙醇发生催化氧化生成乙醛,化学方程式为:2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{Cu或Ag}$2CH3CHO+2H2O,
故答案为:2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{Cu或Ag}$2CH3CHO+2H2O;
(5)G()的同分异构体满足下列条件:①能发生水解反应,含有酯基,②能发生银镜反应,含有醛基,③能与碳酸氢钠反应:含有羧基,故含有羧基与甲酸形成的酯基,利用看作丁烷中H原子被-COOH、-OOCH取代,若为正丁烷被取代,-OOCH处于链端,则-COOH有4种位置,当-OOCH取代2号碳原子上H原子,则-COOH有4种位置,若为异丁烷被取代,-OOCH取代甲基中H原子,则-COOH有3种位置,当-OOCH取代次甲基上H原子,则-COOH有1种位置,故共有4+4+3+1=12种,其中一种同分异体其核磁共振氢谱只有6个峰,面积之比为1:1:1:1:3:3,结构简式为
故答案为:12;

点评 本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等,注意根据G为二乙酸乙二酯结合转化关系推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,(5)中注意利用取代法与定一移二法判断同分异构体数目.

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