题目内容
苄佐卡因是一中医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:
请回答下列问题:
(1)写出B的结构简式:B 。
(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有 种氢原子处于不同的化学环境。
注:E、F、G结构如下:
、、
(3)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式 。
(4)苄佐卡因(D)的水解反应如下:
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式 。
(8分)(1) B:CH3CH2OH(2分) (2)4(2分)
(3)(2分)
(4)(2分)
解析试题分析:(1)苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基,则A的结构简式为。A→C,结合产物D中含有乙醇形成的酯基,这说明A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,最后将硝基还原即等氨基,因此B为乙醇,结构简式CH3CH2OH,C的结构简式为。
(2)根据C的结构简式并结合等效氢原子的判断依据,即同一个碳原子上的氢原子是相同的,其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的,再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系),所以C分子中含有4种氢原子。
(3)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基。因此根据E、F、G的结构简式可知,能水解生成酚羟基的是F,反应的化学方程式是。
(4)根据D的结构简式可知,D水解生成H和乙醇,则根据D的结构简式可知,H的结构简式是。F分子中含有氨基和羧基,能发生缩聚反应,生成高分子化合物,因此反应的化学方程式是。
考点:考查有机物结构简式、核磁共振氢谱的判断以及化学方程式的书写等