Question

18．某有机化合物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇FeCl₃溶液显紫色，其结构如下：

（1）X在足量的NaOH水溶液中加热反应得到A、B、C三种有机物，C中只有一种氢原子．A经盐酸酸化后得到一种称之为苹果酸的物质D，2003年11月《环球时报》美国特约记者文章：一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料多年来风靡美国，其中的主要酸性物质就是苹果酸． 写出A、B、C、D的结构简式：
ABHOCH₂CH₂OHCD
（2）写出与D属于同类的同分异构体的结构简式
（3）两分子D通过分子间脱水可形成3种环状酯，试写出其中生成六元环状酯的化学方程式．
（4）C经酸化后可得到E，写出E与足量浓溴水反应的化学方程式．

Answer 1

分析 X遇FeCl₃溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的分子式和部分结构简式可知，X部分结构简式连在苯环上，X在足量的NaOH水溶液中加热反应得到A、B、C三种有机物，C中只有一种氢原子，则C为，X为，A经盐酸酸化后得到一种称之为苹果酸的物质D，则A为，D为，可知B为HOCH₂CH₂OH，据此解答．

解答 解：X遇FeCl₃溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的分子式和部分结构简式可知，X部分结构简式连在苯环上，X在足量的NaOH水溶液中加热反应得到A、B、C三种有机物，C中只有一种氢原子，则C为，X为，A经盐酸酸化后得到一种称之为苹果酸的物质D，则A为，D为，可知B为HOCH₂CH₂OH．
（1）由上述分析可知，A为，B为HOCH₂CH₂OH，C为，D为，
故答案为：；HOCH₂CH₂OH；；；
（2）与D（）属于同类的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；
（3）两分子D（）通过分子间脱水形成环状酯，羟基可以与不同的羧基形成酯基，相互组合可以形成3种环酯，其中生成六元环状酯的化学方程式为：，
故答案为：3；；
（4）C经酸化后可得到E为，与足量浓溴水反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，根据X的结构片段、水解产物结构特点与性质进行推断，侧重考查学生分析推理能力，难度中等．