题目内容

14．有机物H是一种抗炎镇痛药物，可由如图路线合成（部分反应条件略去）：

请回答下列问题：
（1）C的名称（系统命名）是2-羟基苯甲酸；E中含有的官能团名称是羟基和硝基．
（2）反应⑥属于还原反应（填反应类型）；G的结构简式为．
（3）写出D与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式．
（4）化合物C有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有2种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式．
①含有苯环  ②能发生银镜反应  ③不能发生水解反应  ④苯环上的一卤代物只有两种
（5）下列关于化合物H的说法中正确的是cd．
a．H的化学式为C17H14NO5
b．H易溶于水
c．H既能发生加成反应又能发生水解反应
d．H的核磁共振氢谱由9个吸收峰．

分析 根据题中各物质转化关系，苯酚与氢氧化钠反应生成A为，B酸化得C为，比较E和F的结构简式可知，E发生还原反应得F，结合H和D的结构可知，F与醋酸酐发生取代反应生成G为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，苯酚与氢氧化钠反应生成A为，B酸化得C为，比较E和F的结构简式可知，E发生还原反应得F，结合H和D的结构可知，F与醋酸酐发生取代反应生成G为，
（1）C为，C的名称（系统命名）是 2-羟基苯甲酸，根据E的结构简式可知，E中含有的官能团名称是羟基和硝基，
故答案为：2-羟基苯甲酸；羟基和硝基；　　　　　
（2）根据上面的分析可知，反应⑥属于还原反应，G为，故答案为：还原反应；；
（3）D与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）化合物C的同分异构体，符合下列条件①含有苯环，②能发生银镜反应，说明有醛基，③不能发生水解反应，说明没有酯基，④苯环上的一卤代物只有两种，则符合条件的同分异构体为，共有 2种，
故答案为：2；；
（5）根据H的结构简式可知，H的化学式为C17H15NO5，故a错误；H中有酯基，难溶于水，故b错误；H中有苯环和酯基、肽键等，所以既能发生加成反应又能发生水解反应，故c正确；H有9种不同环境的氢原子，所以H的核磁共振氢谱由9个吸收峰，故d正确，
故答案为：cd．

点评 本题主要考查了有机化合物之间的转化关系、官能团及性质、有机物的命名、有机反应类型、有条件的同分异构体的书写等知识点，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．

练习册系列答案
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3．由两种气态烃组成的混合气体20mL，跟过量氧气混合后完全燃烧，当燃烧产物通过浓H2SO4，体积减少30mL，然后通过碱石灰，体积又减少40mL（气体均在相同条件下测得），则这两种烃可能为（　　）
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（5）图2表示碳、硅和磷元素的四级电离能变化趋势，其中表示磷的曲线是_b（填标号）．

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