题目内容
【题目】塑料、橡胶等材料的交联剂F的合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)芳香族化合物A中官能团的名称为________________。
(2)C→D的反应类型是_______________，E的结构简式为________________。
(3)F与NaOH反应的化学方程式为___________________________________。
(4)F的同分异构体中符合下列条件的有______________(不考虑立体异构)种。
a．属于
的二取代物
b．取代基处于对位且完全相同
c．含酯基且能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为__________________(写出一种)。
(5)参照题干中合成路线，设计以丙酮为主要原料制备
的合成路线(无机试剂任选)。________________________
【答案】羟基 加成反应 
10 
或
【解析】
根据后续产物的结构可知A中应含有六元环，再结合A的分子式，可知A为
，与氢气发生加成反应生成B，B为
，羟基发生催化氧化生成C，则C为
，C与HCN在一定条件反应生成D（
）；根据D的分子式以及E的分子式可知在H2O/H+的条件下-CN转化为-COOH，所以E为
。
(1)根据分析可知A为，其官能团的名称为羟基；
(2) C→D为：+HCN→，属于加成反应；经分析，E的结构简式为;
(3) F与NaOH发生水解反应，其化学方程式为： ；
(4) F的同分异构体满足：
a.属于
的二取代物
b.取代基处于对位且完全相同，则取代基的可以位于
；
c.能够发生银镜反应，说明含有-CHO，同时含有酯基，根据题意可书写符合条件的同分异构体：
如图所以，B有5种取代的位点，当B为
时有5种同分异构体，当B为
又有另5种同分异构体，故共有10种同分异构体；
所以其中核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为6：2：1：1的是：或
(5)对比丙酮CH3COCH3和目标产物的结构特点可知，需要在丙酮的2号碳上引入羟基和羧基，然后再和2-丙醇发生酯化，引入羟基和羧基的过程与C到D的过程类似，丙酮和氢气加成可以生成2-丙醇，所以合成路线为
。
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