题目内容
【题目】化合物 G 是一种药物合成中间体,其合成如下:
已知乙酸酐的结构简式为 CH3COOCOCH3。请回答下列问题:
(1)G 中含氧官能团的名称是_____。
(2)反应①的化学方程式为_____。
(3)写出反应⑤所需的试剂和条件是_____,该反应类型是_____。
(4)写出满足下列条件的 C 的同分异构体的结构简式_____、_____。
Ⅰ.苯环上只有两种取代基;
Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有 4 组吸收峰;
Ⅲ.能与 NaHCO3 溶液反应生成二氧化碳。
(5)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。则中的手性碳原子是_____(填碳原子的数字标号)。
(6)设计以(丙酸苯酚酯)为原料制备
的合成路线(无机试剂任选)_____。
【答案】醚键、羧基 浓硫酸、加热 消去反应
5、8
【解析】
(1)根据G的结构简式,分析含有的含氧官能团;
(2)对比A和B的结构简式,反应①为取代反应,据此书写方程式;
(3)E→F→G过程中,消除了E中的羟基,因此反应⑤为消去反应,据此分析判断;
(4)C的同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰,说明是对称结构,能与NaHCO3反应,说明含有羧基,据此分析和判断;
(5)利用手性碳原子的定义进行分析;
(6)对比原料和目标产物结构的异同,利用题给信息和所学知识设计合成路线。
(1)根据G的结构简式,G中的含氧官能团是醚键、羧基;
(2)对比A和B的结构简式,A中氧氢键断裂,乙酸酐中,从虚线中断裂,该反应为取代反应,反应方程式为
;
(3) F→G显然发生加成反应,说明F中含有不饱和键,即E生成F发生消去反应,所需试剂和条件为浓硫酸、加热;
(4)C的同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰,说明是对称结构,两个取代基位置应是对位,能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基,即符合条件的同分异构体是、
;
(5)根据手性碳原子的定义,属于手性碳原子是5、8;
(6)对比原料和目标产物,模仿B→C,先让在AlCl3发生反应生成
,然后羰基与H2在钯作催化剂下,发生加成反应,由于酚羟基的影响,使得苯环上的邻位和对位上的氢变得活泼,容易发生取代,最后与浓溴水发生取代反应,即合成路线为
。
