Question

【题目】氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，合成线路如图：

（1）C→D的反应类型____，X的化学式是（C6H7BrS），X的结构简式___。

（2）写出C聚合成高分子化合物的结构简式___。

（3）E合成氯吡格雷的反应中，另一个有机产物的结构简式___。

（4）物质A的同系物G，比A多一个碳原子且苯环上一溴代物只有两种的可能结构有___种。

（5）已知①同一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，极易脱水转变为，②中氯原子在水溶液中不水解，写出2-氯甲苯（）经两步反应合成A的化学方程式。____，合成A时产生的有机副产物可能是____。

Answer 1

【答案】酯化（或取代） HOCH2CH2OH 2 +2Cl2+2HCl、+2NaOH+2NaCl+H2O 、

【解析】

(1)对比C、D的结构，D、E的结构得结论；

(2)C中含有氨基、羧基，二者发生缩聚反应生成高分子化合物；

(3)E合成氯吡格雷的反应为取代反应，可以知道生成另外有机物为乙二醇；

(4)物质A的同系物G，比A多一个碳原子且苯环上一溴代物只有两种，含有2个不同的取代基且处于对位；

(5)与氯气在光照条件下甲基上氢原子被取代，在水解即可；

(1)对比C、D的结构可以知道，C中羧基与甲醇发生酯化反应，也属于取代反应；由D、E的结构可以知道，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为:；

答案: 酯化（或取代）；；

(2)C中含有氨基、羧基，二者发生缩聚反应生成高分子化合物，高分子化合物结构简式为: ；

答案:；

(3)E合成氯吡格雷的反应为取代反应，可以知道生成另外有机物为HOCH2CH2OH；

答案:

(4)物质A的同系物G，比A多一个碳原子且苯环上一溴代物只有两种，含有2个不同的取代基且处于对位，取代基为-Cl、-CH2CHO或-CH2Cl、-CHO符合条件的G共有2种；

答案：2；

(5)与氯气在光照条件下得到，然后在氢氧化钠水溶、加热条件下水解得到，合成反应方程式为: +2Cl2+2HCl、+2NaOH+2NaCl+H2O，与氯气发生取代反应时可能得到、，前者水解引入羟基，后者水解后脱水形成羧基，羧基与氢氧化钠反应，则产生的有机副产物可能是: 、；

答案: +2Cl2+2HCl、+2NaOH+2NaCl+H2O ； 、。