题目内容
【题目】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
回答下列问题
(1)的化学名称是_____________,
中含氧官能团的名称为___________。
(2)上述反应中,反应①的条件是___________,过程①属于______反应
(3)反应②发生的是取代反应,且另一种产物有,写出由
生成
的化学方程式______。
(4)有机物与非诺芬互为同分异构体,
满足下列条件:
I.能与NaHCO3溶液反应,且能与FeCl3溶液发生显色反应
II.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环
的结构有_____种,写出其中一种不能与浓溴水发生取代反应的
的结构简式_________。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备
路线流程图(无机试剂任用)_________
【答案】苯 醚键、羰基 ,
(或
,
) 取代
4
【解析】
根据流程图知,A发生取代反应生成B,B为溴苯,则A为苯;B发生取代反应生成C,C发生还原反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生取代反应生成F,F发生水解反应生成非诺洛芬,据此分析解答。
(1)根据以上分析,的化学名称是苯,
中含氧官能团的名称为醚键、羰基。
故答案为:苯;醚键和羧基;
(2)反应①发生的是苯的溴代反应,反应条件是,
(或
,
),该反应属于取代反应,
故答案为:,
(或
,
);取代;
(3)B发生取代反应生成C,该取代反应中有一种物质是HBr,根据C的结构简式结合原子守恒知,X结构简式为,由
生成
发生反应的化学方程式为:
,
故答案为:;
(4)I.能与NaHCO3溶液反应,说明有羧基,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基;
II.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环,说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6,则符合条件的的结构简式为
、
、
、
,共有4种;因酚与浓溴水反应取代羟基邻对位氢原子,不能与浓溴水发生取代反应的
的苯环应被其它基团占据,所以不能与浓溴水发生取代反应的
的结构简式为
,
故答案为:4;;
(5)用发生类似题中的④⑤⑥反应,可得
,再用
与
酯化得
,所以其合成路线为
,
故答案为:
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